5-氨基-1-(3-氯苯基)三唑-4-羧酸乙酯 | 28924-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(3-氯苯基)三唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-amino-1-(3-chloro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-amino-1-(3-chloro-phenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Amino-1-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-amino-1-(3-chlorophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 28924-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O₂
• mdl: MFCD11044250
• 分子量: 266.687
• InChiKey: ZOQWWKJOMSKGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  454.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(3-氯苯基)三唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73.8%的产率得到5-(3-chlorophenylamino)-2H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  (3,5-芳基/甲基-1H-吡唑-1-基)-(5-芳基氨基-2H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮的合成

  摘要：

  合成了一些新的 (3,5-aryl/methyl-1H-pyrazol-1-yl)-(5-arylamino-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanones 并通过 1 H NMR, 13 C NMR、MS、IR 光谱数据和元素分析或高分辨率质谱 (HRMS)。在该过程中，在该合成中使用了 Dimroth 重排。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800114
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-3-氯苯 、 氰乙酸乙酯 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAMHOFF, VON HEINRICH;WAMBACH, WOLFGANG, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N, C. 11-15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AN EFFICIENT METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SOME NEW 1-SUBSTITUTED ARYL-4- ETHOXYCARBONYL-5-DIMETHYLAMINOMETHYLENEAMIO-1, 2, 3-TRIAZOLE AND THEIR DERIVATIVES
  作者：Mindong Chen、Youfei Zheng、Chuanhai Wang、Weiyi Hua、Xu Chenc、Jianyun Du

  DOI：10.1515/hc.2004.10.1.53

  日期：2004.1

  112-114 168-170 107-108 179-180 136-137 colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal yellow crystal yellow crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal yellow crystal yellow crystal colorless crystal

  建立了一种简单有效的合成一些1-取代芳基-4-乙氧基羰基-5-二取代氨基亚甲基氨基-1, 2, 3-三唑的方法。这些化合物首先由 1-取代的芳基-4-乙氧羰基-5-氨基-1, 2, 3-三唑和 N, N-二取代甲酰胺在三氯氧化磷的存在下在温和条件下以中等至良好的产率制备。通过IR、H NMR、MS和元素分析对其结构进行了表征，并筛选了它们对各种细菌的抑制作用。杂环 ß-烯氨基酯已被证明是用于构建多种有机化合物 (I) 的多功能合成子。其中，含有 1,2,3-三唑的 ß-烯氨基酯因其高生物和药理活性而备受关注，如抗炎和镇痛特性(2)；抗菌和抗真菌活性；潜在的抑菌剂(3)；抗生素(4); 抗病毒活性和细胞毒性；抗肿瘤和抗微生物活性 (5)，尤其是抗 HIV-1 活性 (6)。然而，这些化合物中氨基的反应活性相对较低，因为v-三唑化合物具有非常广泛的芳香性。在本研究中，我们试图提高这些化合物的反应活性，获得一些新的、有用的1
• First Synthesis of Some New 1-Aryl-4-ethoxycarbonyl- 5-dimethylaminomethyleneamino-1,2,- 3-triazole Under Vilsmeier Conditions
  作者：Mindong Chen、Youfei Zheng、Guizhi Gao、Shuxian Fan、Shijie Lu、Weiyi Hua

  DOI：10.1081/scc-120026322

  日期：2003.12

  Some new 1-aryl-4-ethoxycarbonyl-5-dimethylaminomethyleneamino- 1,2,3-triazoles were first prepared from 1-aryl-4-ethoxycarbonyl-5-amino-1,2,3-triazoles and N,N-dimethylformamide in the presence of phosphorus oxychloride under mild condition in excellent yields. Their structures were characterized by IR, H-1 NMR, MS, and elemental analysis, and their inhibiting effects on various bacteria were also screened.
• Synthesis of (3,5-Aryl/methyl-1<i>H</i>-Pyrazol-1-yl)-(5-Arylamino-2<i>H</i>-1,2,3-Triazol-4-yl)Methanone
  作者：Zi-Ping Cao、Bin Quan、Heng-Shan Dong

  DOI：10.1002/jccs.200800114

  日期：2008.8

  Some new (3,5-aryl/methyl-1H-pyrazol-1-yl)-(5-arylamino-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanones were synthesized and characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, MS, IR spectra data and elemental analyses or high resolution mass spectra (HRMS). During the procedure, Dimroth rearrangement was used in this synthesis.

  合成了一些新的 (3,5-aryl/methyl-1H-pyrazol-1-yl)-(5-arylamino-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanones 并通过 1 H NMR, 13 C NMR、MS、IR 光谱数据和元素分析或高分辨率质谱 (HRMS)。在该过程中，在该合成中使用了 Dimroth 重排。
• WAMHOFF, VON HEINRICH;WAMBACH, WOLFGANG, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N, C. 11-15
  作者：WAMHOFF, VON HEINRICH、WAMBACH, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——