methyl (2S,4S)-4-(4-methylbenzenesulfonyl)amino-5-oxo-1-phenylprolinate | 1304774-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-4-(4-methylbenzenesulfonyl)amino-5-oxo-1-phenylprolinate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1304774-10-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 388.444
• InChiKey: RAOUFQJMCKHSSO-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-4-(4-methylbenzenesulfonyl)amino-5-oxo-1-phenylprolinate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.5h， 以72%的产率得到(2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-(4-methylbenzenesulfonyl)amino-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  硼烷配合物还原 (2S,4S)-4-Amino-5-oxoproline 衍生物的化学选择性

  摘要：

  N-保护的 (2S,4S)-4-amino-5-oxo-1-phenylprolinates 中的羰基与 BH 3 复合物的还原导致 (2S,4S)-4-aminoproline 或 (2S,4S)-4-氨基脯氨醇衍生物取决于反应条件和所用保护基团的类型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100049
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,4S)-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)amino]-5-oxo-1-phenylproline 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.5h， 以89%的产率得到methyl (2S,4S)-4-(4-methylbenzenesulfonyl)amino-5-oxo-1-phenylprolinate
  参考文献：
  名称：

  硼烷配合物还原 (2S,4S)-4-Amino-5-oxoproline 衍生物的化学选择性

  摘要：

  N-保护的 (2S,4S)-4-amino-5-oxo-1-phenylprolinates 中的羰基与 BH 3 复合物的还原导致 (2S,4S)-4-aminoproline 或 (2S,4S)-4-氨基脯氨醇衍生物取决于反应条件和所用保护基团的类型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100049