5-氨基-1-(4-氟苯基)三唑-4-羧酸乙酯 | 28924-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(4-氟苯基)三唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-amino-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-amino-1-(4-fluoro-phenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-amino-1-(4-fluorophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 28924-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₄O₂
• mdl: MFCD11044262
• 分子量: 250.232
• InChiKey: BTHZSTZVTDQFAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  414.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-氟苯基)三唑-4-羧酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-(4-fluoro-anilino)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1H- 和 2H-1,2,3- 三唑作为抗外加剂的合成和体外和计算机研究

  摘要：

  1,2,3-三唑杂环因其结构多样性和生物活性而在药物化学中脱颖而出。本研究合成了两个系列的三唑类化合物。一种是通过氰基乙酸乙酯和几种苯基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应形成 1 H -1,2,3-三唑，另一种是通过 Dimroth 形成和 2 H -1,2,3-三唑的重排获得。两个系列均显示对克氏锥虫的上鞭毛体形式有活性。1,2,3-三唑16d（SI 介于 100 和 200 之间）、17d和16f(SI > 200) 是活性最强的化合物，能够破坏作用于 CYP51 的锥鞭毛体的质膜并抑制麦角甾醇的合成。候选16d在与 CYP51 相互作用时表现出最佳和最有利的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105250
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-氨基-1-(4-氟苯基)三唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1H- 和 2H-1,2,3- 三唑作为抗外加剂的合成和体外和计算机研究

  摘要：

  1,2,3-三唑杂环因其结构多样性和生物活性而在药物化学中脱颖而出。本研究合成了两个系列的三唑类化合物。一种是通过氰基乙酸乙酯和几种苯基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应形成 1 H -1,2,3-三唑，另一种是通过 Dimroth 形成和 2 H -1,2,3-三唑的重排获得。两个系列均显示对克氏锥虫的上鞭毛体形式有活性。1,2,3-三唑16d（SI 介于 100 和 200 之间）、17d和16f(SI > 200) 是活性最强的化合物，能够破坏作用于 CYP51 的锥鞭毛体的质膜并抑制麦角甾醇的合成。候选16d在与 CYP51 相互作用时表现出最佳和最有利的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105250

文献信息

• 一种三氮唑[5,4-d]嘧啶酮三环类化合物及制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113061138B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明涉及一种三氮唑[5,4‑d]嘧啶酮三环类化合物及制备方法和用途，该类化合物以不同取代苯胺为初始原料，在盐酸和亚硝酸钠的作用下与叠氮化钠发生反应生成相应的苯基叠氮化合物（a1‑a7），接着与氰基乙酸乙酯在新制乙醇钠的作用下得到二环三唑类化合物（b1‑b7），然后在三氯氧磷作用下，分别和吡咯烷酮、戊内酰胺和ε‑己内酰胺反应成环得三氮唑[5,4‑d]嘧啶酮三环类化合物(c1‑c21)；并考察了21个化合物对人结肠癌细胞（HT‑29）、人宫颈癌细胞(HeLa)和人乳腺癌细胞(MCF‑7)抑制活性。结果显示：化合物c2,c5,c6,c9,c17对Hela人宫颈癌细胞有一定的抑制活性；化合物c8对HT‑29人结肠癌细胞有一定的抑制活性。
• WAMHOFF, VON HEINRICH;WAMBACH, WOLFGANG, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N, C. 11-15
  作者：WAMHOFF, VON HEINRICH、WAMBACH, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——