(R)-2,3-dimethyl-pentane | 54665-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: (R)-2,3-dimethyl-pentane
• 英文别名: (+)(R)-Methyl-aethyl-isopropyl-methan；(+)(R)-2.3-Dimethyl-pentan；(r)-(+)-2,3-Dimethylpentane；(3R)-2,3-dimethylpentane
• CAS: 54665-46-2
• 化学式: C₇H₁₆
• 分子量: 100.204
• InChiKey: WGECXQBGLLYSFP-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,4-二甲基-2-戊烯 在 C₃₀H₄₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-2,3-dimethyl-pentane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未官能化三烷基取代烯烃的不对称加氢反应

  摘要：

  具有双环吡啶基N，P配体的手性铱配合物已成为未官能化三烷基取代烯烃对映选择性加氢的有效催化剂。通过改变溶剂，压力和温度来优化反应条件，导致对映体过量高达99％。将（E）-2-环己基-2-丁烯和（E）-和（Z）-3,4-二甲基-2-戊烯这三种纯烯烃分别转化为相应的手性烷烃，分别为97％，94％和93 ％  ee， 分别。醋酸α-和γ-生育三烯基酯的三个C bondsC键的加氢导致醋酸α-和γ-生育酚酯具有非常高的非对映选择性。相同的催化剂已成功用于加氢取代带有γ位羧酸酯或酮基的三取代烯烃。该反应被用作关门菌西双螺旋菌的信息素的高度对映选择性合成中的关键步骤。结构类似的烯丙基醇的氢化也给出了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000595

文献信息

• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 306
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized, Trialkyl-Substituted Olefins
  作者：Aie Wang、Rui P. A. Fraga、Esther Hörmann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/asia.201000595

  日期：2011.2.1

  Chiral iridium complexes with bicyclic pyridine‐based N,P ligands have emerged as efficient catalysts for the enantioselective hydrogenation of unfunctionalized trialkyl‐substituted olefins. Optimization of the reaction conditions by variation of the solvent, pressure, and temperature led to enantiomeric excesses of up to 99 %. Three pure alkenes, (E)‐2‐cyclohexyl‐2‐butene and (E)‐ and (Z)‐3,4‐dimethyl‐2‐pentene

  具有双环吡啶基N，P配体的手性铱配合物已成为未官能化三烷基取代烯烃对映选择性加氢的有效催化剂。通过改变溶剂，压力和温度来优化反应条件，导致对映体过量高达99％。将（E）-2-环己基-2-丁烯和（E）-和（Z）-3,4-二甲基-2-戊烯这三种纯烯烃分别转化为相应的手性烷烃，分别为97％，94％和93 ％  ee， 分别。醋酸α-和γ-生育三烯基酯的三个C bondsC键的加氢导致醋酸α-和γ-生育酚酯具有非常高的非对映选择性。相同的催化剂已成功用于加氢取代带有γ位羧酸酯或酮基的三取代烯烃。该反应被用作关门菌西双螺旋菌的信息素的高度对映选择性合成中的关键步骤。结构类似的烯丙基醇的氢化也给出了高对映选择性。