β-diethylamino-p-methoxypropiophenone | 5770-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-diethylamino-p-methoxypropiophenone
• 英文别名: 4-(3-Diethylamino-propionyl)-anisol；3-(diethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 5770-76-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: DSUDQWRYBRHEPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  348.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-diethylamino-p-methoxypropiophenone 、 2-甲基-1,3-环戊二酮 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SARKAR, A.;JOIS, H. R. Y.;KASTURI, T. R.;DASGUPTA, D., PROC. INDIAN ACAD. SCI. CHEM. SCI., 1982, 91, N 6, 475-481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙氨基苯甲酸盐 、 1-(4-甲氧基苯基)环丙烷-1-醇 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到β-diethylamino-p-methoxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  铜催化环丙醇亲电胺合成β-氨基酮的Umpolung策略

  摘要：

  报道了一种新颖的铜催化的环丙醇与邻苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的亲电胺化反应，可通过包括C-C键断裂和C sp 3 -N键形成的序列合成各种β-氨基酮。反应条件温和，可耐受各种官能团，包括苯甲酸酯，甲苯磺酸酯，环氧化合物和α，β-不饱和羰基，它们在传统的胺亲核共轭物加成反应和曼尼希反应条件下不相容。还已经描述了该蛋白酚β-氨基酮合成方法的初步机理研究和提议的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00828

文献信息

• Reaction of nonstabilized azomethine ylides with Mannich bases: an approach to 3-acylpyrrolidines
  作者：Evgeniya V. Gorbunova、Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.008

  日期：2019.3

  Mannich bases obtained from cycloalkanones and methyl-ketones decompose on heating to give α,β-enones, which react in situ with nonstabilized azomethine ylides formed from spiro[anthracene-oxazolidines]. The final products, 3-acylpyrrolidines, were obtained in yields of 21–79% by heating the starting compounds in a microwave reactor in o-xylene at 210 °C for 45 min

  由环烷酮和甲基酮制得的曼尼希碱在加热时分解，得到α，β-烯酮，其与由螺[蒽-恶唑烷]形成的不稳定的偶氮甲亚胺原位反应。通过在微波反应器中于邻二甲苯中于210°C加热45分钟将起始化合物加热，可以得到最终产物3-酰基吡咯烷，产率为21–79％。