5-氨基-1-(异丙基羰基)二氢吲哚 | 1018508-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-1-(异丙基羰基)二氢吲哚
• 英文名称: 5-amino-1-(isopropylcarbonyl)indoline
• 英文别名: 1-Propanone, 1-(5-amino-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-2-methyl-；1-(5-amino-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1018508-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: HJSGCJDANVFPFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基二氢吲哚 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-氨基-1-(异丙基羰基)二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones 作为新型选择性 TRIM24/BRPF1 溴结构域抑制剂的发现、优化和评估

  摘要：

  TRIM24（含三部分基序的蛋白质 24）和 BRPF1（含溴结构域和 PHD 指的蛋白质 1）是表观遗传学“阅读器”，也是癌症和其他疾病的潜在治疗靶点。在这里，我们描述了 1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones 作为新型 TRIM24/BRPF1 溴结构域抑制剂的结构引导设计。代表性化合物20l (Y08624) 是一种新型 TRIM24/ BRPF1双重抑制剂，IC 50值分别为 0.98 和 1.16  μM。20l的细胞活性通过在前列腺癌 (PC) 细胞系中的活力测定来验证。在 PC 异种移植模型中，20l抑制了肿瘤生长（50 mg/kg/天，TGI = 53%）而没有表现出明显的毒性。复合20l代表了开发更有效的 TRIM24/BRPF1 抑制剂的通用起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114311

文献信息

• Discovery, optimization and evaluation of 1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones as novel selective TRIM24/BRPF1 bromodomain inhibitors
  作者：Qiuping Xiang、Guolong Luo、Cheng Zhang、Qingqing Hu、Chao Wang、Tianbang Wu、Hongrui Xu、Jiankang Hu、Xiaoxi Zhuang、Maofeng Zhang、Shuang Wu、Jinxin Xu、Yan Zhang、Jinsong Liu、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114311

  日期：2022.6

  structure-guided design of 1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones as novel TRIM24/BRPF1 bromodomain inhibitors. The representative compound 20l (Y08624) is a new TRIM24/BRPF1 dual inhibitor, with IC50 values of 0.98 and 1.16 μM, respectively. Cellular activity of 20l was validated by viability assay in prostate cancer (PC) cell lines. In PC xenograft models, 20l suppressed tumor growth (50 mg/kg/day, TGI = 53%)

  TRIM24（含三部分基序的蛋白质 24）和 BRPF1（含溴结构域和 PHD 指的蛋白质 1）是表观遗传学“阅读器”，也是癌症和其他疾病的潜在治疗靶点。在这里，我们描述了 1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones 作为新型 TRIM24/BRPF1 溴结构域抑制剂的结构引导设计。代表性化合物20l (Y08624) 是一种新型 TRIM24/ BRPF1双重抑制剂，IC 50值分别为 0.98 和 1.16  μM。20l的细胞活性通过在前列腺癌 (PC) 细胞系中的活力测定来验证。在 PC 异种移植模型中，20l抑制了肿瘤生长（50 mg/kg/天，TGI = 53%）而没有表现出明显的毒性。复合20l代表了开发更有效的 TRIM24/BRPF1 抑制剂的通用起点。