5-氨基-1-(对甲苯基)-1H-吡咯-3-腈 | 59661-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-氨基-1-(对甲苯基)-1H-吡咯-3-腈
• 英文名称: 5-Amino-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(4-methylphenyl)pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 59661-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• mdl: MFCD09701851
• 分子量: 197.239
• InChiKey: KGYZICAUFUSSCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-3-甲酸 、 5-氨基-1-(对甲苯基)-1H-吡咯-3-腈 在 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以51%的产率得到6-oxo-10-p-tolyl-6,10-dihydrochromeno[4,3-b]pyrrolo[3,2-e]pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chromone-3-羧酸与氨基杂环的多米诺反应：异环吡啶并[2,3-c]香豆素的合成及其光学和生物活性

  摘要：

  色酮-3-羧酸与氨基杂环的多米诺反应制备了各种新的杂吡啶并[2,3- c ]香豆素

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701276
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-[(4-methylanilino)methylidene]butanedinitrile 、 potassium ethoxide 生成 5-氨基-1-(对甲苯基)-1H-吡咯-3-腈
  参考文献：
  名称：

  BRODRICK A.; WIBBERLEY D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, , 1975, NO 19, 1910-1913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Chloro-3-(trifluoroacetyl)- and 4-chloro-3-(methoxalyl)coumarins as novel and efficient building blocks for the regioselective synthesis of 3,4-fused coumarins
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Friedrich Erben、Satenik Mkrtchyan、Ani Hakobyan、Marcelo Vilches-Herrera、Sergii Dudkin、Alina Bunescu、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.030

  日期：2011.10

  4-chloro-3-(methoxalyl)coumarins react with electron-rich aminoheterocycles, dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate, hydrazines, alkyl thioglycolates, and methyl sarcosinate to give a variety of 3,4-heteroannulated coumarins. The starting materials were prepared by the reaction of 4-hydroxycoumarin with trifluoroacetic anhydride and methyl 2-chloro-2-oxoacetate in the presence of trimethylsilylchloride.

  4-氯-3-（三氟乙酰基）-和4-氯-3-（甲氧烷基）香豆素与富含电子的氨基杂环，1,3-丙酮二羧酸二甲酯，肼，烷基硫代乙醇酸酯和肌氨酸甲酯合成各种3， 4异环化香豆素。在三甲基甲硅烷基氯的存在下，通过4-羟基香豆素与三氟乙酸酐和2-氯-2-氧代乙酸甲酯的反应制备起始原料。报道了NMR研究和X射线晶体学分析。