3-Propylidenephthalide | 94704-89-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-Propylidenephthalide
• 英文别名: (3Z)-3-propylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 94704-89-9；17369-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.2
• InChiKey: NGSZDVVHIGAMOJ-YHYXMXQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  5 °C(lit.)
• 沸点：
  170 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.122 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  3.19
• 物理描述：
  3-propylidene phthalide is a clear yellow liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 0.1 mg/mL at 64° F (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.557-1.562

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

简介

3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮又叫3-丁烯异苯并呋喃-1(3H)-酮，是一种含有不饱和双键的苯并呋喃酮衍生物。这类化合物在科研实验中具有重要作用，尤其是通过选择性氢化可以得到天然产物骨架，在医学和药学领域展现出潜在的价值，因此受到了广泛的关注。

制备

以邻碘苯甲酸甲酯（1 mmol，261毫克）与正丁炔（1 mmol，54毫克），在四三苯基膦钯3%、正丁胺(20%)和碘化亚铜(20%)的催化作用下，使用10 mL乙醚作为溶剂，在室温条件下发生偶联反应。得到偶联产物176 mg，收率为94%；随后在1 mol/L NaOH溶液（碱性条件）中以20 mL四氢呋喃为溶剂进行脱甲基反应，温度设定为60℃。通过过量的10%稀盐酸溶液酸化和分离后得到苯甲酸化合物160 mg，收率为98%；最后，在10 mL甲苯作为溶剂中、温度控制在80℃下使用5% DMAP进行一步成环反应，最终获得3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮154 mg，收率为96%。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丙基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mali R. S., Yagtap P. G., J. Chem. Res. Synop., (1993) N 5, S 184-185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] COMPLEX CATALYSTS BASED ON AMINO-PHOSPHINE LIGANDS FOR HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION PROCESSES<br/>[FR] CATALYSEURS COMPLEXES À BASE DE LIGANDS DE TYPE AMINOPHOSPHINE POUR PROCESSUS D'HYDROGÉNATION ET DE DÉSHYDROGÉNATION
  申请人：GOUSSEV DMITRI

  公开号：WO2014139030A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present application discloses novel PWNN and PWNWP metal catalysts for organic chemical syntheses including hydrogenation (reduction) of unsaturated compounds or dehydrogenation of substrates. The range of hydrogenation substrate compounds includes esters, lactones, enals, enones, enolates, oils and fats, resulting in alcohols, enols, diols, and triols as reaction products. The catalysts of current application can be used to catalyze a hydrogenation reaction under solvent free conditions. The present catalysts also allow the hydrogenation to proceed without added base, and it can be used in place of the conventional reduction methods employing hydrides of the main-group elements. Furthermore, the catalysts of the present application can catalyze a dehydrogenation reaction under homogenous and/or acceptorless conditions. As such, the catalysts provided herein can be useful in substantially reducing cost and improving the environmental profile of manufacturing processes for a variety of chemicals.

  本申请披露了用于有机化学合成的新型PWNN和PWNWP金属催化剂，包括不饱和化合物的加氢（还原）或底物的脱氢。加氢底物化合物的范围包括酯，内酯，烯醛，烯酮，烯醇酸盐，油和脂肪，产生醇，烯醇，二醇和三醇作为反应产物。当前申请的催化剂可用于在无溶剂条件下催化加氢反应。目前的催化剂还允许加氢反应在无添加碱的情况下进行，并可用于取代使用主族元素氢化物的传统还原方法。此外，本申请的催化剂可以在均相和/或无受体条件下催化脱氢反应。因此，本文提供的催化剂可以在大幅降低成本和改善各种化学品制造过程的环境概况方面发挥作用。
• [EN] ARTHROPOD CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020239980A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to an arthropod controlling composition comprising a compound according to formula (I), methods and uses to control arthropods as well as arthropod controlling articles comprising the same.

  本发明涉及一种包括根据式(I)的化合物的节肢动物控制组合物，以及用于控制节肢动物的方法和用途，以及包含相同化合物的节肢动物控制物品。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Active-releasing cyclic siloxanes
  申请人：Perry J. Robert

  公开号：US20050136021A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Cyclic siloxanes that contain releasable active ingredients are described. The active ingredient can be an alcohol or enolizable carbonyl-containing compound such as a ketone, aldehyde, or ester. The product siloxanes are useful in a variety of personal and household care products where slow or controlled release of active ingredient is desired. A preferred embodiment utilizes substituents that when released as active ingredients are fragrant.

  本文描述了含有可释放活性成分的环状硅氧烷。活性成分可以是醇或可烯化羰基含有化合物，如酮，醛或酯。该产品硅氧烷在需要缓慢或受控释放活性成分的各种个人和家庭护理产品中非常有用。一种首选实施方案利用了当作为活性成分释放时具有香味的取代基。