3-[(2S,3R)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]propanal | 1412967-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-[(2S,3R)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]propanal
• 英文别名: 3-[(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-4-(4-phenylmethoxyphenyl)azetidin-3-yl]propanal
• CAS: 1412967-16-8
• 化学式: C₂₅H₂₂FNO₃
• 分子量: 403.453
• InChiKey: NRUWWFJEXQMINH-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3R)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]propanal 、 4-氟苯基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4S)-1-(4-氟苯基)-3-[(3S)-3-(4-氟苯基)-3-羟基丙基]-4-[4-(苯甲氧基)苯基]-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF EZETIMIBE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'ÉZÉTIMIBE

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，通过手性催化剂下的有机金属试剂的立体选择性加成到新型醛中间体，制备出公式II化合物的关键中间体，从而制备出依智泰嗪。

  公开号：

  WO2012155932A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-hydroxypropyl)azetidin-2-one 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氟甲烷 为溶剂， 生成 3-[(2S,3R)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF EZETIMIBE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'ÉZÉTIMIBE

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，通过手性催化剂下的有机金属试剂的立体选择性加成到新型醛中间体，制备出公式II化合物的关键中间体，从而制备出依智泰嗪。

  公开号：

  WO2012155932A1