1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 906668-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 906668-48-2
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₂O
• 分子量: 318.35
• InChiKey: YJIZSYGXJCQKJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine 、 4-氟苯基溴化镁 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用组合方法合成1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶：1-卤代3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶与芳基金属试剂的金属催化交叉偶联反应

  摘要：

  用碘，溴，N-氯代琥珀酰亚胺和1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐作为卤化剂进行3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的卤化反应，得到选择性卤化的产物1-卤-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的产率高至优异。所获得的1-碘-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶和芳基格氏试剂的Kumada-Tamao-Corriu交叉偶联导致1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶良好或优异。产量。1-溴-3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶与p-或m的铃木-宫浦交叉偶联-甲氧基羰基苯基硼酸分别以91％和61％的产率提供了偶联产物。与单芳基化的相比，获得的1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶在449-533 nm的波长范围内具有多种荧光发射，并具有提高的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.062