L-phenylalanyltaurine | 53329-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanyltaurine
• 英文别名: H-Phe-Tau-OH；L-Phenylalanyltaurin；2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 53329-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: FRJZFTWFVMNHCT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)glycinate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 L-phenylalanyltaurine
  参考文献：
  名称：

  肽中的C末端甘氨酸化学转化为牛磺酸

  摘要：

  通过使用相应的氨基酸2-卤代乙基或2-甲磺酰氧基乙基酰胺将磺基普遍取代为卤代或甲磺酰基，已经实现了二肽中C-甘氨酸的首次化学转化为牛磺酸。通过LiBH 4还原含有C-甘氨酸酯的保护的二肽获得的乙醇酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39890000521

文献信息

• Simple peptides. II. Syntheses and properties of taurine-dipeptides containing neutral .ALPHA.-amino acid.
  作者：KAZUHARU IENAGA、KUNIHIKO HIGASHIURA、YOSHIO TOYOMAKI、HIROHIDE MATSUURA、HIROSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.36.70

  日期：——

  The physicochemical and immunochemical properties of fourteen taurine dipeptides (1-14) containing one of eleven neutral L-amino acids or three neutral D-amino acids were examined. These taurine peptides were synthesized by a conventional method using chemical coupling of taurine with an amino acid. Alternatively, the dipeptides (1-9) containing L-amino acid were also synthesized, with a few exceptions (10, 11), by a new method using a general substitution reaction of a sulfo group for chlorine or bromine via the β-halogenoethyl amide of each amino acid. When sodium sulfite or ammonium sulfite was used in the substitution, the new method gave pure taurine dipeptides in good yield without racemization. All the dipeptides (1-14), including naturally occurring Ser-Tau, showed high cross-reactivities with antisera against haptenic taurine or γGlu-Tau.

  研究了含有 11 个中性 L-氨基酸或 3 个中性 D-氨基酸中的一个的 14 种牛磺酸二肽（1-14）的物理化学和免疫化学特性。这些牛磺酸肽是用牛磺酸与氨基酸化学偶联的传统方法合成的。另外，含有 L-氨基酸的二肽（1-9）也是通过一种新方法合成的，除了少数例外（10、11），这种方法是通过每个氨基酸的 β-卤代乙基酰胺，用一个磺基对氯或溴进行一般的取代反应。当使用亚硫酸钠或亚硫酸铵进行取代反应时，新方法能得到纯度很高的牛磺酸二肽，且无外消旋现象。所有二肽（1-14），包括天然存在的 Ser-Tau，都与针对七价牛磺酸或 γGlu-Tau 的抗血清有很高的交叉反应活性。
• Topical composition for skin
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US20030087833A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A topical skin composition containing a dipeptide compound represented by formula (1) or a salt of the dipeptide: 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkanoyl group, or —CH(R 6 )COOR 7 (wherein R 6 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 7 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or an aralkyl group); R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent; R 3 represents a lower alkyl group or a phenyl group; R 4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and may form a heterocyclic ring together with R 5 and an adjacent nitrogen atom; R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aralkyl group which may have a substituent, and may form the heterocyclic ring together with R 4 ; X represents —COOR 8 (wherein R 8 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or an aralkyl group) or —SO 3 H; and n is an integer of 0-4; and a pharmaceutically acceptable carrier therefor.

  一种含有式（1）所表示的二肽化合物或其盐的局部皮肤组合物： 其中，R1表示氢原子，烷基，酰基或-CH（R6）COOR7（其中，R6表示氢原子或较低的烷基，R7表示氢原子，较低的烷基，较低的烯基或芳基烷基）； R2表示氢原子或烷基，可以具有取代基； R3表示较低的烷基或苯基； R4表示氢原子或较低的烷基，并且可以与R5和相邻的氮原子一起形成杂环环； R5表示氢原子，可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基烷基，并且可以与R4一起形成杂环环； X表示-COOR8（其中，R8表示氢原子，较低的烷基，较低的烯基或芳基烷基）或-SO3H； n为0-4的整数；以及其药学上可接受的载体。
• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20070010573A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关的疾病的方法、化合物、制药组合物和试剂盒。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING AMYLOID-RELATED DISEASES
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20100113591A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  本发明涉及用于治疗或预防淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、制药组合物和试剂盒。
• Topical composition for the skin and use thereof
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP1090625A2

  公开（公告）日：2001-04-11

  A topical skin composition containing a dipeptide compound represented by formula (1) or a salt of the dipeptide: wherein R1 to R5 and X represent atoms or groups according to the specifications of claim 1; and n is an integer of 0-4; and a pharmaceutically acceptable carrier therefor. This composition may be used to suppress growth of the hair or to retard aging of the skin or rejuvenating the skin.

  一种局部皮肤组合物，含有由式（1）代表的二肽化合物或二肽盐： 其中 R1 至 R5 和 X 代表符合权利要求 1 规范的原子或基团；以及 n为0-4的整数；以及药学上可接受的载体。 这种组合物可用于抑制毛发生长或延缓皮肤衰老或使皮肤年轻化。