(Z)-3-(2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinoxalone | 476615-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinoxalone
• 英文别名: 3-((Z)-2-furan-2-yl-2-oxo-ethylidene)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one；3-(2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-1H-quinoxalin-2-one；(3Z)-3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethylidene]-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 476615-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: PFSLOUBGSAQQHS-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinoxalone 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 8-(2-furyl)-6,7,9,14,15,16-hexahydroquinoxalino[1,2-a]pyrrolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine-6,7,15-trione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Proceeding from 4-heteryl-2,4-dioxobutanoic acids were prepared (Z)-3-heteroylmethylene1,2,3,4-tetrahydro-2-quinoxalones that when treated with oxalyl chloride afforded 3-heteroyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-triones. The latter took in reactions with o-aminophenol and o-phenylenediamine two different directions.

  DOI：

  10.1023/a:1015590306099
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丁酸-a-y-脱氧乙酯 、 邻苯二胺 生成 (Z)-3-(2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinoxalone
  参考文献：
  名称：

  Iwanami,Y.; Inagaki,T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 681 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 4-(het)aryl-3H-1,5-benzodiazepine-2-carboxylates from (het)aroylpyruvate esters and o-phenylenediamine
  作者：Ekaterina E. Khramtsova、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1007/s10593-023-03235-6

  日期：2023.8

  Esters of (het)aroylpyruvic acids can react with o-phenylenediamine, leading to the formation of (Z)-3-(2-(het)aryl-2-oxoethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and 4-(het)aryl-3H-1,5-benzodiazepine-2-carboxylates. The obtained product ratio depends on the electronic effects due to substituents in the (het)aroyl moiety of (het)aroylpyruvate esters and the reaction conditions. The highest ratio

  (杂)芳酰基丙酮酸的酯可以与邻苯二胺反应，导致形成 ( Z )-3-(2-(杂)芳基-2-氧代亚乙基)-3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-和4-(杂)芳基-3H- 1,5-苯二氮卓-2-羧酸酯。所获得的产物比率取决于由于(杂)芳酰基丙酮酸酯的(杂)芳酰基部分中的取代基所产生的电子效应和反应条件。当使用不带取代基的(杂)芳酰基丙酮酸酯时，以及在乙酸中进行反应时，观察到与药物化学相关的喹喔啉酮的最高比例，取代基会导致(杂)芳酰基部分产生负面介观效应。
• Iwanami,Y.; Inagaki,T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 681 - 684
  作者：Iwanami,Y.、Inagaki,T.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：I. A. Tolmacheva、I. V. Mashevskaya、A. N. Maslivets

  DOI：10.1023/a:1015590306099

  日期：——

  Proceeding from 4-heteryl-2,4-dioxobutanoic acids were prepared (Z)-3-heteroylmethylene1,2,3,4-tetrahydro-2-quinoxalones that when treated with oxalyl chloride afforded 3-heteroyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-triones. The latter took in reactions with o-aminophenol and o-phenylenediamine two different directions.