6-methyl-octa-4,5-dienoic acid | 308144-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methyl-octa-4,5-dienoic acid
• CAS: 308144-06-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VKSJXXHFKJPFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-octa-4,5-dienoic acid 在 palladium diacetate 溶剂黄146 、 对苯醌 、 lithium bromide 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5-(1-bromo-2-methyl-1-butenyl)-tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-methyl-octa-4,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular 1,2-oxidation of allenes
  作者：Catrin Jonasson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00559-0

  日期：1998.5

  Palladium(II)-catalyzed intramolecular 1,2-oxidation of allenic acids proceeds smoothly under mild conditions in the presence of LiBr and p-benzoquinone to give bromolactones in good to high yields.

  钯（II）催化的烯丙酸分子内1,2-氧化在温和的条件下在LiBr和对苯醌的存在下平稳进行，从而以高至高收率得到溴内酯。