2‐[5‐(4‐chlorophenyl)−1,3,4‐oxadiazol‐2‐ylthio]−1‐(3‐nitrophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2‐[5‐(4‐chlorophenyl)−1,3,4‐oxadiazol‐2‐ylthio]−1‐(3‐nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-[[5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O₄S
• 分子量: 375.792
• InChiKey: WJSBWGAWSNZUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰肼 在 盐酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2‐[5‐(4‐chlorophenyl)−1,3,4‐oxadiazol‐2‐ylthio]−1‐(3‐nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Multitargeted inhibition of key enzymes associated with diabetes and Alzheimer's disease by 1,3,4‐oxadiazole derivatives: Synthesis, in vitro screening, and computational studies

  摘要：

  摘要 合成了 22 种 1,3,4-噁二唑-2-硫醇衍生物，对其进行了结构表征，并评估了其抑制α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和抗氧化活性的潜力。大多数受测化合物都表现出良好至中等程度的抑制潜力，但其活性低于标准阿卡波糖。值得注意的是，与标准阿卡波糖（12.29 ± 0.26；15.98 ± 0.14 µM）相比，化合物 3f 对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制潜力最高，IC50 值分别为 18.52 ± 0.09 和 20.25 ± 1.05 µM。与标准的多奈哌齐（IC50 = 2.01 ± 0.12; 3.12 ± 0.06 µM），以及与标准抗坏血酸（IC50 = 18.12 ± 0.15; 19.19 ± 0.72）相比，DPPH（IC50 = 20.98 ± 0.06 to 52.83 ± 0.12 µM）和 ABTS 自由基清除活性（IC50 = 22.29 ± 0.18 to 47.98 ± 0.03 µM）。动力学研究表明，这些化合物对α-淀粉酶具有竞争型抑制作用，对α-葡萄糖苷酶和 AChE 具有非竞争型抑制作用，对 BChE 具有混合型抑制作用。此外，还对所有合成的噁二唑进行了分子对接研究，以探索这些化合物与酶活性位点相互作用的细节。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300384