(E)-N-(4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl)acetamide | 104-06-3

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗结核麻风分支杆菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[(Z)-(carbamothioylhydrazinylidene)methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 104-06-3；910379-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• 分子量: 236.3
• InChiKey: SRVJKTDHMYAMHA-SDQBBNPISA-N

物化性质

• 熔点：
  225-230 °C
• 密度：
  1.2752 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301

制备方法与用途

生物活性

Thiacetazone（Thioacetazone）是一种含硫脲的抗结核剂，也具有口服活性抗生素的特性。研究表明，它能够抑制结核分枝杆菌H37Rv（Mycobacterium tuberculosis H37Rv）的生长，其最低抑菌浓度（MIC）值为0.1 μg/mL。

靶点

• MIC: 0.1 μg/mL (Mycobacterium tuberculosis H37Rv)

体外研究

Thiacetazone是一种前药，在结核分枝杆菌中的单加氧酶EthA的作用下活化，EthA同时也是乙硫异烟胺和Isoxyl这两种抗结核药物的激活剂。

体内研究

• Thiacetazone的N-脱乙酰基化反应的Km值为0.57 mM，Vmax值为0.123 nmol/p-氨基苯甲醛噻唑半缩醛形成的/min/mg细胞质蛋白。在猫、小鼠和人类肝脏中代谢Thiacetazone的能力相同，但在大鼠中的代谢能力显著滞后。

化学性质

淡黄色结晶或结晶性粉末，在225-230℃分解。溶于热醇，微溶于冷醇，极微溶于水，不溶于氯仿、乙醚，可溶于氢氧化钾乙醇溶液。

用途

Thiacetazone能抑制结核菌和麻风菌，使菌体形态变化、颗粒消失、染色质改变。它最早用于治疗麻风病，尽管效果不如砜类药物，但对结核型麻风病的效果较好。

生产方法

通过将对乙酰氨基苯甲醛与硫氰酸肼在冰醋酸中于104℃反应制备Thiacetazone，收率可达95%。