(1R,2R)-N-(4-(N-acetylsulfamoyl)phenyl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N-(4-(N-acetylsulfamoyl)phenyl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• 英文别名: (1R,2R)-N-[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: BUFLGPZTYBJDPG-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)acetamide 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (1R,2R)-N-(4-(N-acetylsulfamoyl)phenyl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基和酰基磺酰胺作为 Nav1.3 电压门控钠通道的状态依赖性抑制剂

  摘要：

  电压门控钠通道（Na v s）在神经传递中发挥着重要作用，其功能障碍往往是各种神经系统疾病的原因。Na v 1.3亚型存在于中枢神经系统中，并在外周损伤后上调，但其在人体生理学中的作用尚未完全阐明。报告表明，选择性 Na v 1.3 抑制剂可用作治疗疼痛或神经发育障碍的新疗法。文献中很少有该通道的选择性抑制剂。在这项工作中，我们报告了一系列新的芳基和酰基磺酰胺作为 Na v 1.3 通道状态依赖性抑制剂的发现。使用基于配体的 3D 相似性搜索和随后的命中优化，我们鉴定并制备了一系列 47 种新型化合物，并在QPatch 补丁中的Na v 1.3、Na v 1.5 和 Na v 1.7 通道上测试了它们 -钳夹电生理学测定。八种化合物针对 Na v 1.3 通道失活状态的IC 50值小于 1 μM ，其中一种化合物的 IC 50值为 20 nM，而针对 Na v 1.5 通道和 Na v 1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115530