N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)acetamide | 27831-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)acetamide
• 英文别名: Acetyl-p-nitrophenylsulfonamide；N-(4-nitrophenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 27831-91-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₅S
• 分子量: 244.228
• InChiKey: ULFJQDUDAQTCBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到磺胺醋酰
  参考文献：
  名称：

  新型芳基和酰基磺酰胺作为 Nav1.3 电压门控钠通道的状态依赖性抑制剂

  摘要：

  电压门控钠通道（Na v s）在神经传递中发挥着重要作用，其功能障碍往往是各种神经系统疾病的原因。Na v 1.3亚型存在于中枢神经系统中，并在外周损伤后上调，但其在人体生理学中的作用尚未完全阐明。报告表明，选择性 Na v 1.3 抑制剂可用作治疗疼痛或神经发育障碍的新疗法。文献中很少有该通道的选择性抑制剂。在这项工作中，我们报告了一系列新的芳基和酰基磺酰胺作为 Na v 1.3 通道状态依赖性抑制剂的发现。使用基于配体的 3D 相似性搜索和随后的命中优化，我们鉴定并制备了一系列 47 种新型化合物，并在QPatch 补丁中的Na v 1.3、Na v 1.5 和 Na v 1.7 通道上测试了它们 -钳夹电生理学测定。八种化合物针对 Na v 1.3 通道失活状态的IC 50值小于 1 μM ，其中一种化合物的 IC 50值为 20 nM，而针对 Na v 1.5 通道和 Na v 1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115530
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CH242517

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• A new and efficient method for the facile synthesis of N-acyl sulfonamides under Lewis acid catalysis
  作者：Chada Raji Reddy、Bodugam Mahipal、Srinivasa Rao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.048

  日期：2007.10

  sulfonamides with carboxylic acid anhydrides in the presence of Lewis acids is described. Several Lewis acids such as BF3·Et2O, ZnCl2, MoCl5, TiCl4, B(C6F5)3, Sc(OTf)3 and I2 were found to catalyze the reaction efficiently to furnish the N-acylated products in good yields under solvent-free conditions. The reactions of various sulfonamides were studied with different carboxylic acid anhydrides including the

  描述了在路易斯酸存在下磺酰胺与羧酸酐的N-酰化。发现几种路易斯酸，例如BF 3 ·Et 2 O，ZnCl 2，MoCl 5，TiCl 4，B（C 6 F 5）3，Sc（OTf）3和I 2可以有效地催化反应以提供N-在无溶剂条件下，酰化产物的收率很高。在3 mol％ZnCl 2存在下，研究了各种磺酰胺与不同羧酸酐（包括反应性较低的苯甲酸酐和新戊酸酐）的反应作为催化剂。羧酸还通过混合酸酐法成功地用作酰化剂。
• Amination of Diazocarbonyl Compounds: N–H Insertion under Metal-Free Conditions
  作者：Xuesong Luo、Gui Chen、Lin He、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00233

  日期：2016.4.1

  Transition-metal-free intermolecular N–H insertion of α-diazocarbonyl compounds is reported. Among the series of nitrogen sources examined, dibenzenesulfonimide was found to be the choice in terms of the yields and the reaction time. Primary mechanistic experiments suggest that a pathway involving a sequence of protonation and nucleophilic substitution was preferred.

  据报道，无过渡金属的α-重氮羰基化合物的分子间NH插入。在所检查的一系列氮源中，发现二苯磺酰亚胺是产率和反应时间的选择。初步的机械实验表明，涉及质子化和亲核取代序列的途径是优选的。
• <i>N</i>-Acyl DBN Tetraphenylborate Salts as <i>N</i>-Acylating Agents
  作者：James E. Taylor、Matthew D. Jones、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/jo202647f

  日期：2012.3.16

  synthesized from 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) and the corresponding acyl chloride in the presence of sodium tetraphenylborate. The salts have been shown to be effective N-acylating agents, reacting with primary amines, secondary amines, and sulfonamides to form the corresponding N-acylated products in good yields. The DBN hydrotetraphenylborate byproduct can be conveniently removed by filtration

  在四苯硼酸钠存在下，由1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）和相应的酰氯合成了空气稳定的结晶N-酰基DBN四苯基硼酸盐。所述盐已显示为有效的N-酰化剂，其与伯胺，仲胺和磺酰胺反应以高收率形成相应的N-酰化产物。可以通过过滤方便地除去DBN氢四苯硼酸酯副产物，无需进一步纯化即可提供纯正的N-酰化产物。该ñ-酰基DBN四苯基硼酸盐是酰基卤的有吸引力的替代物，因为它们可以存储在空气中而不分解，避免在酰化反应过程中产生游离酸，并且可以在更强的热条件下使用。
• Self‐Promoted Glycosylation for the Synthesis of β‐ <i>N</i> ‐Glycosyl Sulfonyl Amides
  作者：Patrycja Mała、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202100808

  日期：2021.11.8

  Glycosyl sulfonyl amides are synthesized in a self-promoted N-glycosylation with high β-selectivity and in high yields. Armed and disarmed glycosyl donors of different size and with different protective groups react smoothly with sulfonyl amides, such as protected asparagine derivatives. Influence of solvents, concentration, temperature and stoichiometry is studied.

  糖基磺酰酰胺是通过自我促进的N-糖基化合成的，具有高 β-选择性和高产率。不同大小和不同保护基团的武装和解除武装的糖基供体可与磺酰胺（例如受保护的天冬酰胺衍生物）顺利反应。研究了溶剂、浓度、温度和化学计量的影响。