(R)-N-4-(methoxymethyl)benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-hydroxypropionamide | 1197983-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-4-(methoxymethyl)benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-hydroxypropionamide
• 英文别名: (R)-2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-3-hydroxy-N-(4-methoxymethylbenzyl)propanamide；benzyl N-[(2R)-3-hydroxy-1-[[4-(methoxymethyl)phenyl]methylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1197983-06-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: VLFLZRSSCBLTGM-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-4-(methoxymethyl)benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-hydroxypropionamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-amino-3-methoxy-N-(4-(methoxymethyl)benzyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL N-BENZYLAMIDE SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-(ACYLAMIDO)ACETIC ACID AND 2-(ACYLAMIDO)PROPIONIC ACIDS: POTENT NEUROLOGICAL AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS PAR N-BENZYLAMIDE D'ACIDE 2-(ACYLAMIDO)ACÉTIQUES ET ACIDES 2-(ACYLAMIDO)PROPIONIQUES : AGENTS NEUROLOGIQUES PUISSANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2009145816A3
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxymethyl)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-4-(methoxymethyl)benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-hydroxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL N-BENZYLAMIDE SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-(ACYLAMIDO)ACETIC ACID AND 2-(ACYLAMIDO)PROPIONIC ACIDS: POTENT NEUROLOGICAL AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS PAR N-BENZYLAMIDE D'ACIDE 2-(ACYLAMIDO)ACÉTIQUES ET ACIDES 2-(ACYLAMIDO)PROPIONIQUES : AGENTS NEUROLOGIQUES PUISSANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2009145816A3

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activities of (<i>R</i>)-<i>N</i>-(4′-Substituted)benzyl 2-Acetamido-3-methoxypropionamides
  作者：Christophe Salomé、Elise Salomé-Grosjean、Ki Duk Park、Pierre Morieux、Robert Swendiman、Erica DeMarco、James P. Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm901563p

  日期：2010.2.11

  National Institute of Neurological Disorders and Stroke Anticonvulsant Screening Program for seizure protection in the maximal electroshock (MES) and subcutaneous Metrazol models. Comparing activities for two series of substituted aryl regioisomers (2′, 3′, 4′) showed that 4′-modified derivatives had the highest activity. Significantly, structural latitude existed at the 4′-site. The SAR indicated that

  已经探索了临床抗癫痫药 ( R )-拉科酰胺 [( R ) -N-苄基 2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺，( R ) -3 ] 中N-苄基的构效关系 (SAR) 。制备了 43 种化合物，然后在国家神经疾病研究所和中风抗惊厥筛查计划中评估其在最大电击 (MES) 和皮下美曲唑模型中的癫痫保护作用。比较两个系列取代的芳基区域异构体（2'、3'、4'）的活性表明，4'-修饰的衍生物具有最高的活性。值得注意的是，结构纬度存在于 4' 位点。SAR 表明非庞大的 4'-取代（R )- 3衍生物表现出极好的活性，与它们的电子特性无关。几种化合物在 MES 测试中的活性与 ( R ) -3的活性相当或超过，并且超过了对传统抗癫痫药苯妥英、苯巴比妥和丙戊酸盐观察到的活性。
• Novel N-Benzylamide Substituted Derivatives of 2-(Acylamido)acetic Acid and 2-(Acylamido)propionic Acids: Potent Neurological Agents
  申请人：Kohn Harold L.

  公开号：US20120232015A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A first aspect of the invention is a compound (sometimes also referred to herein as an “active agent” or “active compound”) of Formula Ia, or more particularly Formula Ib, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Compositions thereof and methods of using the same (e.g. for the treatment of a neurological disease) are also described.

  本发明的第一个方面是公式Ia的化合物（有时也在此处称为“活性剂”或“活性化合物”）或更具体地为公式Ib的化合物，或其药物可接受的盐或前药。还描述了其组成物和使用方法（例如，用于治疗神经系统疾病）。
• NOVEL N-BENZYLAMIDE SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-(ACYLAMIDO)ACETIC ACID AND 2-(ACYLAMIDO)PROPIONIC ACIDS: POTENT NEUROLOGICAL AGENTS
  申请人：The University of North Carolina At Chapel Hill

  公开号：EP2262764B1

  公开（公告）日：2014-11-12
• NOVEL N-BENZYLAMIDE SUBSTITUED DERIVATIVES OF 2-(ACYLAMIDO)ACETIC ACID AND 2-(ACY-LAMIDO) PROPIONIC ACIDS: POTENT NEUROLOGICAL AGENTS
  申请人：The University of North Carolina At Chapel Hill

  公开号：EP2509939A2

  公开（公告）日：2012-10-17
• US20140342989A1
  申请人：——

  公开号：US20140342989A1

  公开（公告）日：2014-11-20