2-propynyl N,N-diisopropylcarbamate | 113279-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-propynyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: N,N-diisopropyl 2-propynyl carbamate；prop-2-yn-1-yl diisopropylcarbamate；prop-2-ynyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 113279-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: VCDFEQSZUUIKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propynyl N,N-diisopropylcarbamate 在 镍 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 diisobutylaluminium methanesulfonate ⁽⁵⁾ 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (1S,4S,6R)-6-formyl-4-methyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过醛和一个碳三单元的反非对映选择性的均醛醇反应，完全立体选择性地合成所有四个立体异构的1-氨基甲酰氧基-1,3-链二烯

  摘要：

  两者（锂化） -和（）-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基，二异丙基氨基甲酸叔丁酯2次，得到（2 ） -锂化合物3。铝或钛介导的醛加成反应4得到（1 ）-（3 * 4 *）-烯醇氨基甲酸酯7。立体定向的彼得森消除（硼酸通酯或碱基介导的）引入具有（3 ）-或具有（3 ）-构型的第二个双键。因此，只要通过选择试剂用于每个两步的，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，或（1 ，3 ） -二烯类8 - 11分别制备的立体选择性高达> 99.7％

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61897-x
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以81 %的产率得到2-propynyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  低价钛(II)介导的分子内和区域选择性炔烃/烷氧基丙二烯还原偶联反应

  摘要：

  低价钛( II )配合物被证明是促进分子内方式的炔烃/烷氧基丙二烯偶联反应的合适试剂。本文开发的条件产生了多种高度官能化的环状加合物，对烷氧基丙二烯部分的中心碳具有优异的区域选择性。 19 个实施例均获得了良好的产率（高达 76%）。通过亲电试剂捕获进行的一锅后期官能化也是可能的，并产生优异的非对映选择性（高达 95/5 dr）。

  DOI：

  10.1039/d3cc06084e

文献信息

• Alkoxyallene-ynes: Selective Preparation of Bicyclo[5.3.0] Ring Systems Including a δ-Alkoxy Cyclopentadienone
  作者：Aurélien Tap、Camille Lecourt、Sabrina Dhambri、Mathieu Arnould、Gilles Galvani、Olivier Nguyen Van Buu、Morgan Jouanneau、Jean-Pierre Férézou、Janick Ardisson、Marie-Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/chem.201504753

  日期：2016.3.24

  with a proximal alkoxy group is reported. This reaction, in the presence of a [Rh(cycloocta‐1,5‐diene)Cl]2/propane‐1,3‐diylbis(diphenylphosphane) system under a CO atmosphere, constitutes a powerful tool for selectively accessing carbo‐ and heterobicyclo[5.3.0] frameworks featuring an enol ether moiety. Through this procedure, a straightforward access to guaiane skeletons with a tertiary hydroxy group

  据报道，在分子内铑（I）催化下，烷氧基丙二烯-炔与近端烷氧基基团发生了Pauson-Khand反应。在CO气氛下，在[Rh（环辛基-1,5-二烯）Cl] 2 /丙烷-1,3-二基双（二苯基膦）系统存在下，该反应构成了有选择地接触碳环和杂双环的强大工具[5.3.0]以烯醇醚部分为特征的骨架。通过此程序，可以直接访问C10位置带有叔羟基的愈创树骨架。
• Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides. 1. Enantiomerically and Diastereomerically Pure 2-Alkyl-5-amino-3-dimethylphenylsilyl-4-octanolides from (<i>S</i>)-<i>N,N</i>-Dibenzylleucinal
  作者：Frank Rehders、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1992-26247

  日期：——

  5-Dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-4-octanolides are prepared via homoenolate addition of (S)-N,N-dibenzylleucinal [(S)-2-dibenzylamino-4-methylpentanal] and metalated 3-dimethylphenylsilyl-2-propenyl N,N-diisopropylcarbamate, followed by oxidative lactonization. Subsequently, alkyl groups are introduced stereoselectively to the 2-position by means of enolate methodology to yield the title compounds, which are valuable intermediates in the synthesis of dipeptide isosteres.

  5-二苄基氨基-3-二甲基苯基硅烷基-4-辛醇是通过（S）-N，N-二苄基亮氨酸（（S）-2-二苄基氨基-4-甲基戊醛）和金属化的3-二甲基苯基硅烷基-2-丙烯基N，N-二异丙基氨基甲酸酯的同烯醇加成，然后进行氧化环化反应制备的。随后，通过烯醇方法将烷基选择性地引入2位，得到标题化合物，这是合成二肽同分异构体的有价值的中间体。
• NON-AQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION ADDITIVE, NON-AQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION FOR LITHIUM SECONDARY BATTERY AND LITHIUM SECONDARY BATTERY, COMPRISING NON-AQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION ADDITIVE
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3518334A1

  公开（公告）日：2019-07-31

  The present invention relates to a non-aqueous electrolyte solution additive, and a non-aqueous electrolyte solution for a lithium-ion battery and a lithium-ion battery which include the same, and particularly, to a non-aqueous electrolyte solution, which may remove an acid generated by the decomposition of a lithium salt while being able to suppress the dissolution of metal impurities causing failure in the battery by using and including a Lewis base compound containing a propargyl group as a non-aqueous electrolyte solution additive for a lithium-ion battery, and a lithium secondary battery in which transition metal dissolution in a positive electrode and a low-voltage phenomenon are improved.

  本发明涉及一种非水电解质溶液添加剂、一种用于锂离子电池的非水电解质溶液和一种包含该添加剂的锂离子电池，特别是涉及一种非水电解质溶液、通过使用和包括含有丙炔基团的路易斯碱化合物作为锂离子电池的非水电解质溶液添加剂，可去除锂盐分解产生的酸，同时能够抑制导致电池失效的金属杂质的溶解，以及改善正极中过渡金属溶解和低电压现象的锂二次电池。
• Pathways to Functionalized Heterocycles: Propargyl Rearrangement using B(C₆F₅)₃
  作者：Lewis C. Wilkins、Philipp Wieneke、Paul D. Newman、Benson M. Kariuki、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Max M. Hansmann、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00753

  日期：2015.11.9

  The reactions of propargyl amides, ureas, carbamates, and carbonates with B(C6F5)(3) proceed via an intramolecular 5-exo-dig cyclization across the alkyne unit to yield the corresponding vinyl borate species. The generated se carbocation is stabilized by the flanking heteroatoms, allowing for isolation of oxazoline intermediates. The fate of these intermediates is strongly dependent upon the propargyl-functionalized starting material, with the carbamates and carbonates undergoing a ring-opening mechanism (propargyl rearrangement) to give cyclic allylboron compounds, while prolonged heating of the urea derivatives shows evidence of oxazole formation. In a deviation away from the reactivity of carbamates stated previously, the undergoes dealkylation at the benzylic position, liberating 5-methyloxazol-2-(3H)-one. Me benzyl carbamate substrate
• Enantioselective Synthesis of Functionalized 1,5-Cyclononadienes by Intramolecular Cycloalkylation underα,α′-Diallyl Coupling
  作者：Alexander Deiters、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2105::aid-anie2105>3.0.co;2-x

  日期：2000.6.16