2-propynyl N-(4-chlorophenyl)carbamate | 5396-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propynyl N-(4-chlorophenyl)carbamate
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenylcarbamoyloxy)-propyne；(4-chloro-phenyl)-carbamic acid prop-2-ynyl ester；Prop-2-ynyl n-(4-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 5396-86-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00175826
• 分子量: 209.632
• InChiKey: ILZPTYLLCMOROP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propynyl N-(4-chlorophenyl)carbamate 在 copper(ll) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3-bromoprop-2-ynyl N-(4-chlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸α-溴炔丙酯的合成及抗菌活性

  摘要：

  ical 调查 [in Russianl, Nauka, Moscow (1967)。8. N. Isikawa 和 E. Kobayasi，氟，化学和应用 [俄语翻译]，Mir，莫斯科（1982 年）。9. MD Mashkovskii、NI Andreeva 和 AI Polezhaeva，抗抑郁药的药理学 [俄语~，Meditsina，莫斯科 (1983)。0。D. Mecler，生物化学 [俄语翻译]，卷。3，Mir，莫斯科（1980 年）。Ⅱ. IM Remez，工业和生物体免疫状态 [俄文]，第 3 部分，第 2 部分，全联盟科学研究医学研究所，莫斯科（1983 年），第 43-47 页。12. EK Slavcheva，“四环素和初级免疫反应”，Antibiotiki，第 i 期，75-79（1976 年）。13. AN Cheredeev，病理学一般问题 [俄语]，第 4

  DOI：

  10.1007/bf00772144
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-propynyl N-(4-chlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dimethylsulfonium analogs of the muscarinic agent McN-A-343: [4-[[N-(3- or 4-halophenyl)carbamoyl]oxy]-2-butynyl]dimethylsulfonium perchlorates

  摘要：

  Some 3- and 4-bromophenyl and dimethylsulfonium analogues of the muscarinic agent [4-[[N-(3-chlorophenyl)-carbamoyl]oxy]-2-butynyl] trimethylammonium chloride (McN-A-343) (1) were synthesized. The new compounds were assayed for effects on arterial blood pressure in the pithed rat (ganglionic muscarinic activity). The dimethylsulfonium salts (13a-d) appeared to be partial agonists in relation to 1. The 4-bromophenyl-substituted trimethylammonium iodide 10d exceeded 1 in potency by 3-fold. The compounds retained the selectivity for ganglionic muscarinic receptors shown by 1 since they had only weak effects on the guinea pig ileum in vitro.

  DOI：

  10.1021/jm00127a031

文献信息

• Base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates to 4-alkylidene-2-oxazolidinones
  作者：Ramapanicker Ramesh、Yogesh Chandrasekaran、Rajendran Megha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.066

  日期：2007.9

  The base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates is studied in detail. The effect of various bases and solvents on the efficacy of this cyclization reaction is analyzed and a new base–solvent system (LiOH in DMF) for effective cyclization of these carbamates is reported. A number of differentially substituted O-propargyl carbamates were cyclized to the corresponding 2-oxazolidinones

  详细研究了N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化反应。分析了各种碱和溶剂对该环化反应功效的影响，并报道了一种新的碱-溶剂体系（DMF中的LiOH），用于这些氨基甲酸酯的有效环化。在这些条件下，许多差异取代的O-炔丙基氨基甲酸酯被环化为相应的2-恶唑烷酮。此处报道的反应条件温和，在所研究的任何底物中均未观察到副反应。在O的环化过程中，炔丙基碳酸酯基团不受影响-炔丙基氨基甲酸酯基团。由相应的烷基或芳基胺和相应的炔丙基氯甲酸酯制备炔丙基氨基甲酸酯，得到在氮原子上被不同取代的恶唑烷酮。N-芳基-O-炔丙基氨基甲酸酯容易与DOH中的LiOH环化为相应的恶唑烷酮，而N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯在相同条件下反应缓慢。与未取代的氨基甲酸酯相比，在1位取代的O-丙炔基氨基甲酸酯趋于更快地环化，而在3位取代的那些-环戊烯则慢得多。
• Aglycone-focused randomization of 2-difluoromethylphenyl-type sialoside suicide substrates for neuraminidases
  作者：Hirokazu Kai、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.001

  日期：2012.4

  potent inhibitor of neuraminidases, a hydrolase that is responsible for processing sialylated glycoconjugates, is a promising drug candidate for various infective diseases. The current study demonstrates that the use of an aglycone-focused library of 2-difluoromethylphenyl α-sialosides is an effective technique to find potent and selective mechanism-based labeling reagents for neuraminidases. The focused

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。
• Intramolecular cyclization of propargyl arylcarbamates
  作者：V. V. Dovlatyan、�. N. Ambartsumyan

  DOI：10.1007/bf01175082

  日期：1974.11
• MELLIN, CHARLOTTA;VARGAS, HUGO M.;RINGDAHL, BJORN, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1590-1593
  作者：MELLIN, CHARLOTTA、VARGAS, HUGO M.、RINGDAHL, BJORN

  DOI：——

  日期：——
• MAXSUMOV, A. G.;ATAXODZHAEVA, M. A., XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 47-48
  作者：MAXSUMOV, A. G.、ATAXODZHAEVA, M. A.

  DOI：——

  日期：——