(+/-)-9-mercaptodethiobiotin | 139936-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-9-mercaptodethiobiotin
• 英文别名: 6-[(4S,5S)-2-oxo-5-(sulfanylmethyl)imidazolidin-4-yl]hexanoic acid
• CAS: 139936-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 246.331
• InChiKey: ZARFDBYKHCOTRH-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-6-氧代己酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (+/-)-9-mercaptodethiobiotin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 9-mercaptodethiobiotin—a putative biotin precursor in Escherichia coli

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-9-mercaptodethiobiotin 3 via the aldehyde 9 is described. Compound (+/-)-3 does not function as a biotin replacement factor for an E. coli mutant (SA291) lacking the entire biotin synthesis operon (bioABFCD-) but supports growth of an E. coli bioA mutant. Compound (+/-)-3 also supports growth of transformed cells of SA291 carrying a plasmid encoding the E. coli biotin synthase (bioB) gene indicating that the compound may be able to substitute for dethiobiotin 2 as a substrate for biotin synthase.

  DOI：

  10.1039/p19920000255

文献信息

• Biotin biosynthesis: synthesis and biological evaluation of the putative intermediate thiols
  作者：Andree Marquet、Francois Frappier、Georges Guillerm、Michel Azoulay、Dominique Florentin、Jean Claude Tabet

  DOI：10.1021/ja00059a006

  日期：1993.3

  biotin biosynthesis, the sulfuur insertion into dethiobiotin should involve a thiol as intermediate. The three possible thiols have been synthesized and their biological activity was evaluated: the primary thiol 10 labeled with [ 35 S] or [ 34 S] or with deuterium was transformed into biotin by resting cells of Bacillus sphaericus without loss of the label. Hence, it is a possible intermediate. Interestingly

  先前的结果得出的结论是，生物素生物合成的最后一步，硫插入脱硫生物素应该涉及作为中间体的硫醇。已经合成了三种可能的硫醇并评估了它们的生物活性：用 [ 35 S] 或 [ 34 S] 或用氘标记的初级硫醇 10 被球形芽孢杆菌的静息细胞转化为生物素，而不会丢失标记。因此，它是一个可能的中间体。有趣的是，生长中的细胞将 [ 35 S]- 或 5-[ 2 H 2 ]-标记的 10 转化为生物素，但标记丢失