(R)-(+)-2-(methoxycarbonyl)-2-(3-methoxyphenyl)propionic acid | 163981-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(+)-2-(methoxycarbonyl)-2-(3-methoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: (2R)-3-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 163981-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: CMIIHXQILHAVNE-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(methoxycarbonyl)-2-(3-methoxyphenyl)propionic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(+)-methyl 3-(benzyloxy)-2-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of benzylic quaternary carbons from chiral malonates: Formal synthesis of natural (−)aphanorphine

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-dihydronaphthalene 4, a precursor of (-)-aphanorphine, was obtained from the homochiral malonic acid ester (R)-(+)-5, via the chiral lactone (+)-12 prepared by a Wittig-Horner reaction and hydrogenation, which underwent subsequent acidic Friedel-Crafts cyclisation.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00097-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-2-(3-methoxyphenyl)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 60.0h， 生成 (R)-(+)-2-(methoxycarbonyl)-2-(3-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of benzylic quaternary carbons from chiral malonates: Formal synthesis of natural (−)aphanorphine

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-dihydronaphthalene 4, a precursor of (-)-aphanorphine, was obtained from the homochiral malonic acid ester (R)-(+)-5, via the chiral lactone (+)-12 prepared by a Wittig-Horner reaction and hydrogenation, which underwent subsequent acidic Friedel-Crafts cyclisation.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00097-9

文献信息

• Asymmetric construction of benzylic quaternary carbons from chiral malonates: Formal synthesis of natural (−)aphanorphine
  作者：Antoine Fadel、Philippe Arzel

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00097-9

  日期：1995.4

  Enantiomerically pure (+)-dihydronaphthalene 4, a precursor of (-)-aphanorphine, was obtained from the homochiral malonic acid ester (R)-(+)-5, via the chiral lactone (+)-12 prepared by a Wittig-Horner reaction and hydrogenation, which underwent subsequent acidic Friedel-Crafts cyclisation.