(4R,8S)-8-hydroxy-4-methylundec-1-en-6-one | 1197214-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,8S)-8-hydroxy-4-methylundec-1-en-6-one
• CAS: 1197214-97-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: PIPZLJSZLYYLBT-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8S)-8-hydroxy-4-methylundec-1-en-6-one 、 苯甲醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到[(4S,6S,8R)-6-hydroxy-8-methylundec-10-en-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过宝石二取代作用促进的串联烯丙基氧化/ Oxa-Michael反应立体选择性合成2,6-顺-四氢吡喃：（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  在标题串联反应和二噻吩偶联反应的基础上，最小化使用保护基团是简洁高效地合成（+）-新邻苯二酚内酯的一大亮点（请参阅方案）。二噻吩部分的宝石二取代作用促进了烯丙基氧化后的oxa-Michael反应，以确保2,6-顺式-四氢吡喃的有效合成和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200903690
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-((R)-2-methylpent-4-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)pentan-2-ol 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到(4R,8S)-8-hydroxy-4-methylundec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过宝石二取代作用促进的串联烯丙基氧化/ Oxa-Michael反应立体选择性合成2,6-顺-四氢吡喃：（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  在标题串联反应和二噻吩偶联反应的基础上，最小化使用保护基团是简洁高效地合成（+）-新邻苯二酚内酯的一大亮点（请参阅方案）。二噻吩部分的宝石二取代作用促进了烯丙基氧化后的oxa-Michael反应，以确保2,6-顺式-四氢吡喃的有效合成和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200903690