[(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-4-oxo-2-[(Z)-prop-1-enyl]-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate | 282534-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-4-oxo-2-[(Z)-prop-1-enyl]-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 282534-58-1
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₃Si
• 分子量: 537.858
• InChiKey: YGPYIEDCOZNPOM-CSRRPDROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-4-oxo-2-[(Z)-prop-1-enyl]-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 lithium carbonate 、 L-Selectride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-β-conhydrine
  参考文献：
  名称：

  通过1-酰基-2-烯基-1,2,3,6-四氢吡啶的碘代氨基甲酸酯化反应合成赤和苏-2-（1-羟烷基）哌啶

  摘要：

  已经开发了碘代氨基甲酸酯化方法用于立体选择性制备赤型和苏型-2-（1-羟烷基）哌啶。该方法被用于两个哌啶生物碱（+）-α-水合和（+）-β-水合的不对称合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00298-7
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基溴化镁 、 4-甲氧基-3-(三异丙基甲硅烷基)嘧啶 、 (+)-trans-2-(α-cumyl)cyclohexyl chloroformate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-4-oxo-2-[(Z)-prop-1-enyl]-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1-酰基-2-烯基-1,2,3,6-四氢吡啶的碘代氨基甲酸酯化反应合成赤和苏-2-（1-羟烷基）哌啶

  摘要：

  已经开发了碘代氨基甲酸酯化方法用于立体选择性制备赤型和苏型-2-（1-羟烷基）哌啶。该方法被用于两个哌啶生物碱（+）-α-水合和（+）-β-水合的不对称合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00298-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of erythro- and threo-2-(1-hydroxyalkyl)piperidines via iodocyclocarbamation of 1-acyl-2-alkenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Daniel L Comins、Alfred L Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00298-7

  日期：2000.4

  An iodocyclocarbamation procedure has been developed for the stereoselective preparation of erythro- and threo-2-(1-hydroxyalkyl)piperidines. This methodology was utilized in the asymmetric synthesis of two piperidine alkaloids, (+)-α-conhydrine and (+)-β-conhydrine.

  已经开发了碘代氨基甲酸酯化方法用于立体选择性制备赤型和苏型-2-（1-羟烷基）哌啶。该方法被用于两个哌啶生物碱（+）-α-水合和（+）-β-水合的不对称合成中。