Boc-Val-(3S,4S)-Sta-Ala-Iaa | 72155-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-Val-(3S,4S)-Sta-Ala-Iaa
• 英文别名: [1-(1-{1-Hydroxy-2-[1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-1-[[(2S)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxoheptan-4-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 72155-63-6
• 化学式: C₂₆H₅₀N₄O₆
• 分子量: 514.706
• InChiKey: UDRRUYFFMTVMGM-XWUOBKMESA-N

物化性质

• 沸点：
  753.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-(3S,4S)-Sta-Ala-Iaa 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-isovaleryl-L-valyl-<(S)-4-amino-6-methyl-2-(dimethylsulfonio)-3-oxoheptanoyl>-L-alanine isoamylamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of statine-containing peptides to ketone analogs via novel peptide sulfonium ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a011
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-Sta-Ala-NHⁱC5H11*HCl 、 Boc-valine anhydride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到Boc-Val-(3S,4S)-Sta-Ala-Iaa
  参考文献：
  名称：

  羧基蛋白酶抑制剂胃抑素类似物的合成。结构对胃蛋白酶和肾素抑制的影响。

  摘要：

  由光学纯的N-（叔丁氧羰基）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（Boc-Sta）合成羧基蛋白酶抑制剂胃蛋白酶抑制素的类似物，胃蛋白酶和肾素的抑制作用为决心。另外，合成了新的氨基酸（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸[AHPPA]，并建立了3和4位的立体化学。三肽异戊酰基-L-戊酰基-（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酰基-L-丙氨酸异戊酰胺[Iva-Val-（3S，4S）-Sta-Ala-NHiC5H11]和Iva-发现Val-（3S，4S）-AHPPA-Ala-NHiC5H11是胃蛋白酶的有效抑制剂，Ki分别为1 x 10（-9）和0.9 x 10（-9）M。将（3S）-羟基的手性更改为3R或缩短肽链可减少与胃蛋白酶的结合力100倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00175a006