1-tert-butoxycarbonyl-1-(3-cyanophenyl)hydrazine | 380383-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-1-(3-cyanophenyl)hydrazine
• 英文别名: tert-Butyl 2-(3-cyanophenyl)carbazate；tert-butyl N-amino-N-(3-cyanophenyl)carbamate
• CAS: 380383-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: XXWMPBWYVSHHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-1-(3-cyanophenyl)hydrazine 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-Butyl 2-(3-cyanophenyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)carbazate
  参考文献：
  名称：

  Aza-amino acid derivatives (factor Xa inhibitors 15)

  摘要：

  本发明涉及一般式I1的半卡巴肼，其中R1，R2，R3，R4和I具有权利要求1所示的含义。式I的化合物可以作为人类和兽医药物活性化合物，特别是用于控制和预防血栓栓塞性疾病，如血栓形成、心肌梗死、动脉硬化、炎症、中风、心绞痛、血管成形术后再狭窄和间歇性跛行。

  公开号：

  US20040034072A1
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 间碘苯腈 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-tert-butoxycarbonyl-1-(3-cyanophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Aryl Hydrazides by Copper-Catalyzed Coupling of Hydrazides with Aryl Iodides

  摘要：

  [GRAPHICS]A convenient method for intermolecular N-arylation of hydrazides with substituted aryl iodides in the presence of a copper catalyst and Cs(2)CO(3) is reported. The C-N coupling of N-Boc hydrazine with para- and meta-substituted aryl iodides afforded the N-arylated products A, regioselectively. A reversal in regioselectivity is observed for the arylation of benzoic hydrazide with ortho-substituted aryl iodides, providing the N'-arylated products B.

  DOI：

  10.1021/ol0168216

文献信息

• Copper(I)-picolinic acid catalyzed N-arylation of hydrazides
  作者：Miu Suen Lam、Hang Wai Lee、Albert S.C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.050

  日期：2008.10

  An efficient copper-catalyzed carbon-nitrogen bond formation is described. The copper(I) complex with commercially available 2-picolinic acid ligand was found to be effective in N-arylation of N-Boc-hydrazine. This methodology offers a regioselective N-arylation of hydrazides using a variety of substituted aryl iodides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.