N,N-dibenzyl-2-iodobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-iodobenzamide
• 化学式: C₂₁H₁₈INO
• 分子量: 427.285
• InChiKey: ILOUSYNRJGHZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-iodobenzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进级联C-C耦合/ Ñ -α-SP 3 C-H羟化3- Hydroxyisoindolinones的特异合成

  摘要：

  开发了一种碱促进的级联反应，用于在无过渡金属的条件下区域特异性合成取代的3-羟基异吲哚满酮。的碱介导的C-C键偶联和Ñ -α-SP 3 C-H键羟化都参与了这一过程，其具有高的区域选择性，效率和环境友好性。对于28个实例，以高达93％的产率提供了包括一些生物活性分子的各种取代的3-羟基异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02442
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 三苄胺 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以48%的产率得到N,N-dibenzyl-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸与叔胺的无金属酰胺化反应†

  摘要：

  在Ph 3 P–I 2活化剂的存在下，可以将羧酸与叔胺直接酰胺化。通过适当的试剂添加顺序，可以在温和的条件下将包括脂肪族，烯丙基和芳族酸在内的多种羧酸转化为它们相应的叔酰胺，而无需金属催化。

  DOI：

  10.1039/c6ra12801g

文献信息

• Photoinduced halogen-bonding enabled synthesis of oxindoles and isoindolinones from aryl iodides
  作者：Wen-Xin Tang、Kun-Quan Chen、De-Qun Sun、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d2ob01818g

  日期：——

  halogen bonding (XB) for the generation of aryl radicals from aryl halides under blue light irradiation and applied it in radical generation/1,5-hydrogen-atom transfer/radical cyclization cascade reactions for the synthesis of oxindoles and isoindolinones. On the basis of experimental studies, we propose that DBU can serve as a suitable XB acceptor with aryl halides for the formation of a photoactive

  我们报道了卤键 (XB) 在蓝光照射下从芳基卤化物生成芳基自由基的用途，并将其应用于自由基生成/1,5-氢原子转移/自由基环化级联反应以合成羟吲哚和异吲哚啉酮. 在实验研究的基础上，我们提出 DBU 可以作为合适的 XB 受体与芳基卤化物形成光活性电子供体和受体复合物。
• Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer-Induced Arbuzov-Type α-C(sp³)–H Phosphonylation of Aliphatic Amines
  作者：Zhexuan Lei、Weigang Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1021/acscatal.3c04621

  日期：2023.12.15

  applications. Herein, we report photocatalytic HAT-induced α-C(sp3)–H phosphonylation of aliphatic amines, providing rapid access to structurally diverse α-aminophosphonates from abundant amines. Leveraging intramolecular HAT, radical polar crossover, and an Arbuzov-type phosphonylation cascade, the challenges associated with HAT-induced C(sp3)–H to C(sp3)–P transformation were overcome. This protocol features

  尽管在光催化氢原子转移（HAT）诱导的C(sp 3 )–H功能化方面取得了显着进展，实现了C(sp 3 )–H到C(sp 3 )–H 膦酰化，从而可以从丰富的胺中快速获得结构多样的 α-氨基膦酸酯。利用分子内 HAT、自由基极性交换和 Arbuzov 型磷酸化级联，解决与 HAT 诱导的 C(sp 3 )–H 到 C(sp 3 )–P 相关的挑战转型被克服了。该方案具有无碱、氧化还原中性、条件温和、适用范围广的特点，采用胺作为限制试剂，并允许对具有胺部分的复杂药物分子进行后期磷酸化。
• Copper-Catalyzed General and Selective α-C(sp³)–H Silylation of Amides via 1,5-Hydrogen Atom Transfer
  作者：Jialian Zheng、He Zhang、Sheng Kong、Yujiao Ma、Qianqian Du、Beibei Yi、Guozhu Zhang、Rui Guo

  DOI：10.1021/acscatal.3c05651

  日期：2024.2.2
• Metal-free amidation of carboxylic acids with tertiary amines
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c6ra12801g

  日期：——

  A direct amidation of carboxylic acids with tertiary amines could be carried out in the presence of the Ph3P–I2 activator. With an appropriate reagent addition sequence, a range of carboxylic acids including aliphatic, allylic, and aromatic acids could be converted into their corresponding tertiary amides under mild conditions without requirement of metal catalysis.

  在Ph 3 P–I 2活化剂的存在下，可以将羧酸与叔胺直接酰胺化。通过适当的试剂添加顺序，可以在温和的条件下将包括脂肪族，烯丙基和芳族酸在内的多种羧酸转化为它们相应的叔酰胺，而无需金属催化。
• Base-Promoted Cascade C–C Coupling/<i>N</i>-α-sp³C–H Hydroxylation for the Regiospecific Synthesis of 3-Hydroxyisoindolinones
  作者：Jinhai Shen、Qihua You、Qi Fu、Changsheng Kuai、Huabin Huang、Li Zhao、Zhixia Zhuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02442

  日期：2017.10.6

  A base-promoted cascade reaction for the regiospecific synthesis of substituted 3-hydroxyisoindolinones under transition-metal-free conditions is developed. The base-mediated C–C bond coupling and N-α-sp3C–H bond hydroxylation are involved in this procedure, which features high regioselectivity, efficiency, and environmental friendliness. Various substituted 3-hydroxyisoindolinones, including some

  开发了一种碱促进的级联反应，用于在无过渡金属的条件下区域特异性合成取代的3-羟基异吲哚满酮。的碱介导的C-C键偶联和Ñ -α-SP 3 C-H键羟化都参与了这一过程，其具有高的区域选择性，效率和环境友好性。对于28个实例，以高达93％的产率提供了包括一些生物活性分子的各种取代的3-羟基异吲哚啉酮。