1-tert-butoxycarbonyl-1-(3,5-bis(2,6-dimethylphenyl)phenyl)hydrazine | 1055421-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-1-(3,5-bis(2,6-dimethylphenyl)phenyl)hydrazine
• 英文别名: tert-butyl N-amino-N-[3,5-bis(2,6-dimethylphenyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1055421-94-7
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₂
• 分子量: 416.563
• InChiKey: SLEAUBSLUHFUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1'-(tert-butyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one 、 1-tert-butoxycarbonyl-1-(3,5-bis(2,6-dimethylphenyl)phenyl)hydrazine 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 2-(1'-(tert-butyl)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-7-yl)-1-(2,2'',6,6''-tetramethyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光开关催化剂：通过组合实验和计算方法将结构和构象动力学与反应性相关联

  摘要：

  哌啶的 Brønsted 碱性的光控制是通过掺入庞大的偶氮苯基团实现的，并且可以转化为一般碱催化中 ON 和 OFF 状态之间显着的反应性差异。这使得催化剂在硝基醛醇反应（亨利反应）中的活性能够成功地进行光调制。开发了一种光开关催化剂的模块化合成路线，可用于制备和表征三种偶氮苯衍生的碱和一种芪衍生的碱。通过 X 射线晶体结构分析获得的固态结构证实了代表 OFF 状态的 E 异构体中的活性位点的有效阻断，而晶体中具有代表性的 Z 异构体显示了一个可自由访问的活性位点。为了将结构与催化剂的反应性相关联，

  DOI：

  10.1021/ja807694s
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 1-iodo-3,5-bis(2,6-dimethylphenyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-1-(3,5-bis(2,6-dimethylphenyl)phenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  光开关催化剂：通过组合实验和计算方法将结构和构象动力学与反应性相关联

  摘要：

  哌啶的 Brønsted 碱性的光控制是通过掺入庞大的偶氮苯基团实现的，并且可以转化为一般碱催化中 ON 和 OFF 状态之间显着的反应性差异。这使得催化剂在硝基醛醇反应（亨利反应）中的活性能够成功地进行光调制。开发了一种光开关催化剂的模块化合成路线，可用于制备和表征三种偶氮苯衍生的碱和一种芪衍生的碱。通过 X 射线晶体结构分析获得的固态结构证实了代表 OFF 状态的 E 异构体中的活性位点的有效阻断，而晶体中具有代表性的 Z 异构体显示了一个可自由访问的活性位点。为了将结构与催化剂的反应性相关联，

  DOI：

  10.1021/ja807694s

文献信息

• Immobilization of a Photoswitchable Piperidine Base
  作者：Ragnar S. Stoll、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/ol902166a

  日期：2009.11.5

  The synthesis of a photoswitchable piperidine base, carrying a monochlorosilane anchoring group, and its immobilization on silica gel, mimicking an oxide surface, is reported. Efficient photoswitching between the E and Z isomers of the azobenzene photochrome was demonstrated for the immobilization precursor in solution and the immobilized piperidine base in suspension of the functionalized silica gel.
• Photoswitching of Basicity
  作者：Maike V. Peters、Ragnar S. Stoll、Andreas Kühn、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/anie.200802050

  日期：2008.7.28
• Photoswitchable Catalysts: Correlating Structure and Conformational Dynamics with Reactivity by a Combined Experimental and Computational Approach
  作者：Ragnar S. Stoll、Maike V. Peters、Andreas Kuhn、Sven Heiles、Richard Goddard、Michael Bühl、Christina M. Thiele、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/ja807694s

  日期：2009.1.14

  one stilbene-derived base. Solid-state structures obtained by X-ray crystal structure analysis confirmed efficient blocking of the active site in the E isomer representing the OFF-states, whereas a freely accessible active site was revealed for a representative Z isomer in the crystal. To correlate structure with reactivity of the catalysts, conformational dynamics were thoroughly studied in solution

  哌啶的 Brønsted 碱性的光控制是通过掺入庞大的偶氮苯基团实现的，并且可以转化为一般碱催化中 ON 和 OFF 状态之间显着的反应性差异。这使得催化剂在硝基醛醇反应（亨利反应）中的活性能够成功地进行光调制。开发了一种光开关催化剂的模块化合成路线，可用于制备和表征三种偶氮苯衍生的碱和一种芪衍生的碱。通过 X 射线晶体结构分析获得的固态结构证实了代表 OFF 状态的 E 异构体中的活性位点的有效阻断，而晶体中具有代表性的 Z 异构体显示了一个可自由访问的活性位点。为了将结构与催化剂的反应性相关联，