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(E)-Ceftriaxone | 104376-79-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
(E)-Ceftriaxone
英文别名
(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(E)-Ceftriaxone化学式
CAS
104376-79-6;73384-59-5
化学式
C18H18N8O7S3
mdl
——
分子量
554.6
InChiKey
VAAUVRVFOQPIGI-TYHRLYECSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
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  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    236 °C
  • 比旋光度:
    D25 -165° (c = 1 in water) (calc for water-free substance)
  • 溶解度:
    H2O中可溶50mg/mL

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.3
  • 重原子数:
    36
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    288
  • 氢给体数:
    4
  • 氢受体数:
    13

ADMET

毒理性
  • 在妊娠和哺乳期间的影响
◉ 母乳喂养期间使用概要:有限的信息表明,头孢曲松在乳汁中产生的水平较低,预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道指出,头孢菌素类药物可能会破坏婴儿的胃肠道菌群,导致腹泻或鹅口疮,但这些影响尚未得到充分评估。头孢曲松对哺乳母亲是可接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响:一位仅以母乳喂养其52天大婴儿的母亲患上了软组织感染。她接受了静脉注射太古霉素,每次400毫克,每12小时一次,共3次,然后每天400毫克,总共5天,静脉注射头孢曲松每天1克,外用莫匹罗星乳膏每天两次。仔细的随访表明,她的婴儿没有出现不良反应。 ◉ 对泌乳和母乳的影响:截至修订日期,未找到相关的已发布信息。
◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that ceftriaxone produce low levels in milk, which are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Ceftriaxone is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:A mother who was exclusively nursing her 52-day-old infant developed a soft-tissue infection. She was treated with intravenous teicoplanin 400 mg every 12 hours for 3 doses, then 400 mg daily for 5 days total, intravenous ceftriaxone 1 gram daily, topical mupirocin cream twice daily. A careful follow-up indicated that her infant had no adverse effects. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.
来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S22,S24,S26,S36,S37,S45
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • WGK Germany:
    1
  • 海关编码:
    3004909090

SDS

SDS:06c6f218d144fe4d78e544b1031e8930
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制备方法与用途

适应症

头孢曲松钠适用于由敏感致病菌引起的多种感染,包括脓毒血症、脑膜炎、播散性莱姆病(早、晚期)、腹部感染(腹膜炎、胆道和胃肠道感染)、骨、关节、软组织、皮肤及伤口感染、免疫机制低下患者的感染、肾脏及泌尿系统感染、呼吸道感染(如肺炎、耳鼻喉感染)、生殖系统感染(包括淋病),以及术前预防感染。

制备工艺

一种制备头孢曲松钠的方法是在氮气保护下,使用特定溶剂进行反应。该过程由7-ACT和AE-活性酯在胺类中间体的催化作用下反应,随后加入钠成盐剂以完成结晶析出。特征在于所用溶剂为烷基卤代烃、乙酸乙酯或丙酮与醇类溶剂及水组成的混合溶剂,在搅拌反应至澄清后直接加入钠成盐剂进行成盐反应。当溶液变混浊时,通过养晶处理,再使用不溶性有机溶剂将结晶析出。最后经过常规的结晶洗涤、干燥等步骤得到头孢曲松钠。

生物活性

Ceftriaxone disodium salt hemi (heptahydrate) 是第三代头孢菌素类抗生素,具有广泛的体外抗菌活性,对革兰氏阳性菌和阴性菌(需氧菌及某些厌氧菌)均有效。对于青霉素敏感或耐药的金黄色葡萄球菌(Staphyococcus aureus),Ceftriaxone (MIC90, 2 to 8 mg/L) 均表现出良好活性,但对于甲氧西林或苯唑西林耐药的菌株效果较差。在针对β溶血性链球菌(Streptococcus pyogenes)的研究中,Ceftriaxone 的抗菌活性与青霉素类及其他头孢菌素相似,并且在低浓度下对其他多种链球菌也表现出良好活性。

对于凝固酶阴性葡萄球菌(Staphylococcus epidermidis),Ceftriaxone 的敏感度为中等,而粪肠球菌(Streptococcus faecalis)则对该药物耐药。在革兰氏阴性杆菌方面,Ceftriaxone 通常比头孢哌酮具有更强的抗菌活性,并且与头孢噻肟和拉氧头孢的抗菌活性相似。大多数肠杆菌科细菌(Enterobacteroaceae)约有90%被<1 mg/L浓度的Ceftriaxone 抑制。

对于Pseudomonas aeruginosa,报道的抑制活性变化很大,通常需要至少32 mg/L 的浓度才能抑制大多数菌株。因此,对这种细菌来说,其抗菌活性低于氨基糖苷类、氨曲南、亚胺培南、头孢哌酮和头孢他啶。对于梭状芽胞杆菌(Clostridium)及几种其他拟杆菌属(包括B. fragilis),Ceftriaxone的敏感度和耐药性适中,但其他厌氧菌对该药物更为敏感。

Ceftriaxone 对许多细菌产生的β-内酰胺酶引起的失活较为稳定,但Clostridium fragilis 或某些KlebsiellaProteus vulgarisPseudomonas cepacia 产生的β-内酰胺酶会导致其失活。一般情况下,Ceftriaxone 的 β-内酰胺酶稳定性类似于头孢噻肟和头孢氨呋肟。

用途

用于治疗呼吸道感染、泌尿系统感染、淋病及术前预防感染。

文献信息

  • [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
    申请人:RQX PHARMACEUTICALS INC
    公开号:WO2018149419A1
    公开(公告)日:2018-08-23
    Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.
    本文提供了抗菌化合物,其中在某些实施例中,这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中,这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶(SpsB)发挥作用,这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
  • [EN] ANTIBIOTIC RESISTANCE BREAKERS<br/>[FR] AGENTS DE RUPTURE DE RÉSISTANCE AUX ANTIBIOTIQUES
    申请人:KING S COLLEGE LONDON
    公开号:WO2018220365A1
    公开(公告)日:2018-12-06
    The invention relates to antibiotic compounds of formula (A1) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, tautomers and combinations thereof, wherein X and L are optional linkers and one of RA or R1 comprises Ar1, wherein Ar1 is an antibiotic resistance breaker moiety which comprises an optionally substituted C6-10 aryl, C7-13 aralkyl, C5-10 heteroaryl, C6-13 heteroaralkyl, C5-10 heterocyclyl, C6-13 heterocyclalkyl, C3-10 carbocyclyl, C4-13 carbocyclalkyl, -C(=NR')-NR'R'' or –CH2- CH=CH2 group; wherein after administration of the compound to a bacterial infection this moiety reduces or prevents efflux. The invention also discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (A1) and the use of such compounds as medicaments, in particular, to treat bacterial infections, such as drug-resistant bacterial infections.
    该发明涉及公式(A1)的抗生素化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、互变异构体和它们的组合,其中X和L是可选的连接物,RA或R1中的一个包括Ar1,其中Ar1是一种抗生素耐药性破坏基团,包括可选择取代的C6-10芳基,C7-13芳基烷基,C5-10杂芳基,C6-13杂芳基烷基,C5-10杂环烷基,C6-13杂环烷基,C3-10碳环烷基,C4-13碳环烷基,-C(=NR')-NR'R''或–CH2- CH=CH2基团;在将该化合物用于细菌感染后,该基团减少或预防外流。该发明还公开了包括公式(A1)化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途,特别是用于治疗细菌感染,如耐药性细菌感染。
  • COMPOUNDS HAVING ANTIINFECTIVE, ANTITUMORAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITY
    申请人:Horitzonts Technologics Hungary Korlatolt Felelossegu Tarsasag
    公开号:EP3395805A1
    公开(公告)日:2018-10-31
    The invention relates to novel compounds of formula (I), wherein one Z is N and the other is -C-R 2 , and their use in medicine, particularly in treating and /or preventing infections caused by a bacterium, fungus or virus or in treating and/or preventing cancer. Additionally, the invention relates to a process for obtaining the compounds of the invention.
    这项发明涉及公式(I)的新化合物,其中一个Z是N,另一个是-C-R2,并且它们在医学中的应用,特别是在治疗和/或预防由细菌、真菌或病毒引起的感染或治疗和/或预防癌症方面。此外,该发明涉及一种获得该发明化合物的方法。
  • COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
    申请人:AstraZeneca AB
    公开号:US20140206677A1
    公开(公告)日:2014-07-24
    Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and uses of the compounds of formula (I) for treating bacterial infections are disclosed.
    化合物的结构式(I),其药学上可接受的盐,以及利用该结构式(I)化合物治疗细菌感染的用途被披露。
  • [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES
    申请人:GENENTECH INC
    公开号:WO2020185999A1
    公开(公告)日:2020-09-17
    Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.
    本发明提供了抗菌化合物,其中在某些实施例中,这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中,这些化合物通过抑制细菌中的关键蛋白质——脂蛋白信号肽酶II(LspA)发挥作用。还提供了使用本发明所述化合物的药物组合物和治疗方法。
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