Indatraline hydrochloride | 86939-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Indatraline hydrochloride
• 英文别名: (1R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine hydrochloride；(1R,3S)-indatraline hydrochloride；[(1R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-methylazanium;chloride
• CAS: 86939-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂N*ClH
• 分子量: 328.669
• InChiKey: QICQDZXGZOVTEF-MELYUZJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((1R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate 在 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Indatraline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过手性醚的非对映选择性胺化进行（+）-吲哚啉的不对称全合成

  摘要：

  描述了从容易获得的肉桂酸的简明不对称全合成（+）-吲哚啉。关键步骤包括Corey的恶唑硼烷催化的不对称羰基还原反应和手性苄基醚的高度立体选择性胺化，并保留使用氯磺酰基异氰酸酯的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.044

文献信息

• Enantiopurity Determination of the Enantiomers of the Triple Reuptake Inhibitor Indatraline
  作者：Stefanie H. Grimm、Lars Allmendinger、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/chir.22235

  日期：2013.12

  of the indatraline enantiomers. This CSA was also tested for its ideal molar ratio, temperature, and solvent. Optimized conditions could be achieved that made determination of enantiopurity for (1R,3S)‐indatraline up to 98.9% enantiomeric excess (ee) possible. To quantify even higher enantiopurities, a high‐performance liquid chromatography (HPLC) method based on a modified β‐cyclodextrine phase was

  本研究描述了两种测定茚达特林两种对映体对映体纯度的方法的发展。最初，方法是使用不同的手性溶剂化剂（修正案）用于与在信号分离非对映异构歧视开发1 1 H核磁共振（NMR）谱，揭示MTPA作为indatraline对映异构体的分化一个有前途的选择。还测试了此CSA的理想摩尔比，温度和溶剂。可以实现优化的条件，从而确定（1 R，3 S）-吲哚啉的对映体纯度高达98.9％对映体过量（ee） 可能的。为了量化更高的对映体纯度，建立了一种基于改进的β-环糊精相的高效液相色谱（HPLC）方法。研究了缓冲剂类型，浓度，pH值，有机改性剂的百分比和种类，温度，进样量以及样品溶剂对色谱参数的影响。然后，根据ICH准则Q2（R1）关于特异性，准确性，精密度，线性和定量限的验证，证明了所建立HPLC方法的可靠性。对于（1 R，3 S）-对映体和1.25-750μM的镜像，可以可靠地确定（1 R，3 S）-对映体的对映体纯度高达99