tert-butyl 2-methoxyimino-3-oxobutyrate | 76674-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methoxyimino-3-oxobutyrate
• 英文别名: 2-Methoxyiminoacetoacetic acid-tert.-butyl ester；tert-butyl 2-methoxyimino-3-oxobutanoate
• CAS: 76674-93-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: NGQMPYHAZGBVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methoxyimino-3-oxobutyrate 在 氯 、 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-chloro-2-methoxyimino-3-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cephalosporin intermediate and its use for the manufacture of cephalosporin compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的4-卤代-2-取代亚胺-3-氧代丁酸的方法，其中R1代表CH3，CRaRbCOORc，其中Ra和Rb独立地代表氢或甲基，Rc代表氢或(C1-C6)烷基，X代表卤素如氯或溴，同时还揭示了该酸的活化以及其在制备头孢菌素类抗生素(II)中的进一步应用，产率高，纯度高。

  公开号：

  US20030199712A1
• 作为产物：
  描述：

  、 t-butyl 2-hydroxyimino-3-oxobutanoate 、 硫酸二甲酯 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 2-methoxyimino-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives and use as antimicrobial agents

  摘要：

  化合物的分子式为I，其中R.sub.1为氢、烷基、苯基烷基、碳基氧烷基、酰基、羧基烷基、烷氧基烷基、羟基烷基、氰基烷基或氨基甲基，R.sub.2为氢、三甲基乙酰氧甲基或易于分解的酯基残基，R.sub.3为吡唑基基团，未取代或经烷基、苯基、烷氧基、烷硫基、羧基、羧基烷基、氨基甲酰基、氨基甲基烷基、烷基磺酰基、偶氮基、酰胺基、肼基、酰肼基、烷基亚甲基肼基、苯基亚甲基肼基取代，其中苯环未取代或经NH.sub.2、低烷氧基或低烷基取代，呋喃亚甲基肼基、碳基氧烷基或R.sub.5R.sub.6N--基团，其中R.sub.5和R.sub.6相同或不同，为氢或烷基，但要求吡唑环的4-位上的氮原子未取代或经烷基、苯基或碳基氧烷基取代，且R.sub.4为氢、乙酰氧基、氨基甲酰氧基或--S--Rh，其中Rh为杂环基团。

  公开号：

  US04477448A1

文献信息

• Method for production of 2-oxyimino-3-oxobutyric acids
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04927964A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  An advantageous method of producing in large amounts on a commercial scale 2-substituted oxyimino-3-oxobutyric acids, which are useful as intermediates in the synthesis of e.g. aminothiazole cephalosporins, is characterized by reacting a tert-butyl 2-substituted oxyimino-3-oxobutyrate with a hydrogen halide in an anhydrous organic solvent.

  一种有利的方法可以在商业规模上大量生产2-取代氧亚胺基-3-氧代丁酸，这些化合物可用作氨基噻唑头孢菌素合成中间体。该方法的特点是将叔丁基2-取代氧亚胺基-3-氧代丁酸酯与氢卤酸在无水有机溶剂中反应。
• Method for production of T-butyl 3-oxobutyrates and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05183929A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  Disclosed are an advantageous method of industrial production of tert-butyl 3-oxobutylate, which is a useful intermediate for synthesis, characterized by reacting tert-butyl alcohol with diketene in the presence of 4-(tertiary amino) pyridine, and an industrially advantageous method of producing cephalosporin compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, using tert-butyl 3-oxobutylate as an intermediate.

  本发明涉及一种工业生产叔丁基3-氧代丁酸酯的优化方法，该方法是通过在4-(三级胺)吡啶的存在下，将叔丁醇与二酮反应而得到的，该物质是一种有用的合成中间体。同时，本发明还涉及一种利用叔丁基3-氧代丁酸酯作为中间体，工业上优化的头孢菌素化合物或其药学上可接受的盐的生产方法。
• Process for producing 4-halogeno-2-alkoxyimino-3-oxo fatty acid
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05095149A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  4-Halogeno-2-alkoxyimino-3-oxo fatty acid can be produced by one-pot and one-step by reacting a halogenating agent with a 2-alkoxyimino-3-oxo fatty acid ester in an ether solvent or a mixed solvent of an ether solvent and an inert organic solvent such as carbon tetrachloride, benzene, toluene, etc.

  4-卤代-2-烷氧基亚胺基-3-酮脂肪酸可以通过在乙醚溶剂或乙醚溶剂和惰性有机溶剂（如四氯化碳、苯、甲苯等）的混合溶剂中，将卤代试剂与2-烷氧基亚胺基-3-酮脂肪酸酯反应而一步合成。
• Method for production of t-butyl 3-oxobutyrates and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05109131A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  Disclosed are an advantageous method of industrial production of tert-butyl 3-oxobutylate, which is a useful intermediate for synthesis, characterized by reacting tert-butyl alcohol with diketene in the presence of 4-(tertiary amino) pyridine, and an industrially advantageous method of producing cephalosporin compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, using tert-butyl 3-oxobutylate as an intermediate.

  本发明公开了一种工业生产叔丁基3-氧代丁酸酯的优越方法，该方法以4-(三级胺基)吡啶存在下，通过叔丁醇与二酮反应而得，该化合物是一种有用的合成中间体。同时，本发明还公开了一种以叔丁基3-氧代丁酸酯为中间体的头孢菌素化合物或其药学上可接受的盐的工业优越生产方法。
• Cephalosporin derivatives and use as antimicrobial agents
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04477448A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  Novel compounds of formula I, ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen, alkyl, phenylalkyl, carbalkoxyalkyl, acyl, carboxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, or carbamoylalkyl, R.sub.2 is hydrogen, pivaloyloxymethyl or the residue of an easily splittable ester grouping, R.sub.3 is a pyrazolyl radical, unsubstituted or mono- or di-substituted by alkyl, phenyl, alkoxy, alkylthio, carboxy, carboxyalkyl, carbamoyl, carbamoylalkyl, alkylsulphonyl, azido, acylamino, hydrazino, acylhydrazino alkylidenehydrazino, phenylidenehydrazino, in which the phenyl nucleus is unsubstituted or substituted by NH.sub.2, lower alkoxy or lower alkyl, furylidenehydrazino, carbalkoxy or a group R.sub.5 R.sub.6 N--, in which R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different and are hydrogen or alkyl, provided that the nitrogen atoms and the 4-position of the pyrazole nucleus are either unsubstituted or substituted by alkyl, phenyl, or carbalkoxy, and R.sub.4 is hydrogen, acetoxy, carbamoyloxy or --S--Rh, in which Rh is a heterocyclic radical.

  式I的新化合物，##STR1## 其中R1是氢、烷基、苯基烷基、羰基烷氧基烷基、酰基、羧基烷基、烷氧基烷基、羟基烷基、氰基烷基或氨基甲酰烷基，R2是氢、新戊酰氧甲基或易分解酯基团残基，R3是吡唑基团，未取代或单取代或双取代，取代基为烷基、苯基、烷氧基、烷硫基、羧基、羧基烷基、氨基甲酰基、氨基甲酰烷基、烷基磺酰基、叠氮基、酰氨基、肼基、酰肼基、亚烷基肼基、亚苯基肼基，其中苯环未取代或被氨基、低级烷氧基或低级烷基取代，呋喃亚基肼基、羰基烷氧基或R5R6N--基团，其中R5和R6相同或不同，为氢或烷基，条件是吡唑环的氮原子和4位未取代或被烷基、苯基或羰基烷氧基取代，R4是氢、乙酰氧基、氨基甲酰氧基或--S--Rh，其中Rh是杂环基团。