1-D-3-O-(3-phenyl-3-benzylthiopropanoyl)-4-O-trimethylacetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol | 769931-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-D-3-O-(3-phenyl-3-benzylthiopropanoyl)-4-O-trimethylacetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol
• 英文别名: [(1S,2S,6S,7R,8R,9S)-8-[(3R)-3-benzylsulfanyl-3-phenylpropanoyl]oxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 769931-72-8
• 化学式: C₃₃H₄₂O₈S
• 分子量: 598.758
• InChiKey: SETSXKUMOBVDSI-TWZHPWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-D-3-O-(3-phenyl-3-benzylthiopropanoyl)-4-O-trimethylacetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-3-(benzylthio)-3-phenylpropionic acid 、 (-)-3-(benzylthio)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  作为手性模板的肌醇：将1，4-缀合物加到束缚的肉桂酸酯中。

  摘要：

  将硫代亲核试剂向含有肉桂基Michael受体的手性肌醇中加成1,4-进行了出色的非对映化学诱导和良好的收率。裂解肌醇助剂可提供> 99％ee的β-硫代氢肉桂酸。

  DOI：

  10.1039/b408467e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ytterbium(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-D-3-O-(3-phenyl-3-benzylthiopropanoyl)-4-O-trimethylacetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  作为手性模板的肌醇：将1，4-缀合物加到束缚的肉桂酸酯中。

  摘要：

  将硫代亲核试剂向含有肉桂基Michael受体的手性肌醇中加成1,4-进行了出色的非对映化学诱导和良好的收率。裂解肌醇助剂可提供> 99％ee的β-硫代氢肉桂酸。

  DOI：

  10.1039/b408467e

文献信息

• Inositols as chiral templates: 1,4-conjugate addition to tethered cinnamic esters
  作者：Ghislaine Cousins、Andrew Falshaw、John O. Hoberg

  DOI：10.1039/b408467e

  日期：——

  The 1,4-addition of thio nucleophiles to chiro-inositols containing a cinnamyl Michael acceptor proceeded with excellent diastereochemical induction and good yields. Cleavage of the inositol auxiliary provides beta-thio hydrocinnamic acids in >99% ee's.

  将硫代亲核试剂向含有肉桂基Michael受体的手性肌醇中加成1,4-进行了出色的非对映化学诱导和良好的收率。裂解肌醇助剂可提供> 99％ee的β-硫代氢肉桂酸。