(Z)-5-(3-bromo-5-ethoxy-4-methoxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-(3-bromo-5-ethoxy-4-methoxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(3-Bromo-5-ethoxy-4-methoxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(3-bromo-5-ethoxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-3-phenacyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₅S
• 分子量: 476.348
• InChiKey: UKJIAIVDJZBORW-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-5-[(3-bromo-5-ethoxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以52%的产率得到(Z)-5-(3-bromo-5-ethoxy-4-methoxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亚苄基衍生物作为强效 Syk 抑制剂的发现：合成、SAR 分析和生物学评价

  摘要：

  合成了四种不同亚苄基衍生物的支架，并将其作为 Syk 抑制剂用于治疗类风湿性关节炎 (RA)。在这 31 种化合物中，3-亚苄基吡咯烷-2,5-二酮衍生物（包括 12k）在低微摩尔至亚微摩尔范围内普遍表现出良好的 Syk 抑制活性。在细胞分析中，最有效的化合物化合物 12k 对成纤维细胞样滑膜细胞 (FLS)-RA 显示出优异的抗增殖活性，并显示出抑制 IL-6 和 MMP-3 分泌的效力几乎等于 R406（阳性对照） . 尽管比 R406 弱，但 12k 在小鼠胶原诱导关节炎模型中的口服功效是显着的。综合起来，

  DOI：

  10.1002/ardp.201500096