2,6-bis((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine | 929270-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine；(4R)-4-benzyl-2-[6-[(4R)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 929270-12-2
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 397.477
• InChiKey: ZBONTXCYJLVGLR-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到[Co(R,R-C5H3N(C3H3NOBzl)2)2](ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  八面体钴 (II) Pybox 配合物的非对映选择性

  摘要：

  已经研究了用一系列含有双(恶唑啉基)吡啶单元的对映体纯配体 (1-3) 制备的钴 (II) 配合物。配体形成高自旋八面体配合物，如同手性配合物 [Co(R,R-1)2](ClO4)2(CH3CN)3 的 X 射线晶体结构所示。已经研究了复合物形成的非对映选择性：RR 和 SS 配体的等摩尔混合物显示 2 和 3 的纯手性和异手性复合物的混合物，但苯基取代的配体 1 显示了异手性物种的排他性形成。这种选择性与配合物的结构和电子特性相关。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200108)2001:8<1963::aid-ejic1963>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2,6-bis((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Constructing a Series of Azide‐Bridged Cu ^II Magnetic Low‐Dimensional Coordination Polymers by using Pybox Ligands

  摘要：

  AbstractFour azide–copper coordination polymers, [Cu2L1(N3)4]n, [Cu2L2(N3)4]n, [Cu2L3R(N3)4]n, and [Cu2L3S(N3)4]n, were synthesized by using pybox [pyridine‐2,6‐bis(oxazolines)] as coligands {L1: 2,6‐bis(4,5‐dihydrooxazol‐2‐yl)pyridine; L2: 2,6‐bis(5,6‐dihydro‐4H‐1,3‐oxazin‐2‐yl)pyridine; L3R or 3S: 2,6‐bis[(R or S)‐4‐benzyl‐4,5‐dihydrooxazol‐2‐yl]pyridine}. Compounds 1 and 2 possess similar 1D infinite azide–copper hexagonal tapes with three types of N3 bridges (two single end‐on N3 bridges and one double end‐on N3 bridge). Compounds 3R and 3S possess an azide–copper 2D honeycomb layer with two types of N3 bridges (a single end‐to‐end N3 bridge and a double end‐on N3 bridge). The chirality of these enantiopure layered structures is controlled by the addition of the chiral pybox ligand in the synthesis, which is very rare for the reported azide–copper coordination polymers. The double end‐on N3 bridge transfers mainly ferromagnetic exchange coupling interactions in these four compounds. Owing to the steric hindrance of the pybox ligands, the interchain and interlayer separations are broadened, which weakens the magnetic interactions between them. Thus, no long‐range ferromagnetic ordering was observed above 1.8 K. A magnetostructural correlation was also discussed in detail.

  DOI：

  10.1002/ejic.201300107
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-cinnamoyl-1-methyl-1H-imidazole 在 nickel(II) triflate 、 2,6-bis((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Ni(OTf)2-催化 4-羟基香豆素与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种由路易斯酸 Ni(OTf) 2 催化的 4-羟基香豆素与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的高效迈克尔加成反应。在温和条件下，以 2 mol% 的催化剂负载量，以优异的产率（高达 96%）获得了一系列 4-羟基香豆素衍生物。此外，当使用手性金属铑络合物作为催化剂时，观察到中等的对映选择性（74% ee）。

  DOI：

  10.1055/a-2310-0924

文献信息

• Construction of optical active metallo-supramolecular polymers from enantiopure bis-pybox ligands
  作者：Ya-Qi Wang、Yao Pan、Wan-Qing Gao、Yuan Wu、Chun-Hua Liu、Yuan-Yuan Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.023

  日期：2019.7

  (bis-pybox) ligands and 3d transition metal ions such as Zn2+ and Fe2+ in organic solution. The self-assembly process was investigated via UV–vis and fluorescent titration. The chiral characteristic of polymers was detected by circular dichroism. It was revealed that the phenyl-substituted polymers showed higher stability than the benzyl-substituted ones. Temperature-dependent circular dichroism spectra

  通过两个对映体纯的双吡啶-二恶唑（bis - pybox）配体和有机溶液中的3d过渡金属离子（例如Zn 2+和Fe 2+）的络合，成功构建了两种类型的光学活性金属超分子聚合物。的自组装过程进行了研究通过紫外可见和荧光滴定。通过圆二色性检测聚合物的手性特征。揭示了苯基取代的聚合物显示出比苄基取代的聚合物更高的稳定性。随温度变化的圆二色性光谱证明了这种聚合物在温度变化下的动态结构。这项工作突出了在不对称催化领域中由有机特权配体设计和构建光学活性金属-超分子聚合物的机会。
• Diastereoselectivity of Octahedral Cobalt(II) Pybox Complexes
  作者：Christophe Provent、Gérald Bernardinelli、Alan F. Williams、Nathalie Vulliermet

  DOI：10.1002/1099-0682(200108)2001:8<1963::aid-ejic1963>3.0.co;2-#

  日期：2001.8

  The cobalt(II) complexes prepared with a series of enantiopure ligands (1-3) containing the bis(oxazolinyl)pyridine unit have been studied. The ligands form high spin octahedral complexes as shown by the X-ray crystal structure of the homochiral complex [Co(R,R-1)2](ClO4)2(CH3CN)3. The diastereoselectivity of complex formation has been studied: equimolar mixtures of RR and SS ligands show mixtures

  已经研究了用一系列含有双(恶唑啉基)吡啶单元的对映体纯配体 (1-3) 制备的钴 (II) 配合物。配体形成高自旋八面体配合物，如同手性配合物 [Co(R,R-1)2](ClO4)2(CH3CN)3 的 X 射线晶体结构所示。已经研究了复合物形成的非对映选择性：RR 和 SS 配体的等摩尔混合物显示 2 和 3 的纯手性和异手性复合物的混合物，但苯基取代的配体 1 显示了异手性物种的排他性形成。这种选择性与配合物的结构和电子特性相关。
• Constructing a Series of Azide‐Bridged Cu ^II Magnetic Low‐Dimensional Coordination Polymers by using Pybox Ligands
  作者：Yuan‐Yuan Zhu、Chang Cui、Ning Li、Bing‐Wu Wang、Zhe‐Ming Wang、Song Gao

  DOI：10.1002/ejic.201300107

  日期：2013.6.4

  AbstractFour azide–copper coordination polymers, [Cu2L1(N3)4]n, [Cu2L2(N3)4]n, [Cu2L3R(N3)4]n, and [Cu2L3S(N3)4]n, were synthesized by using pybox [pyridine‐2,6‐bis(oxazolines)] as coligands L1: 2,6‐bis(4,5‐dihydrooxazol‐2‐yl)pyridine; L2: 2,6‐bis(5,6‐dihydro‐4H‐1,3‐oxazin‐2‐yl)pyridine; L3R or 3S: 2,6‐bis[(R or S)‐4‐benzyl‐4,5‐dihydrooxazol‐2‐yl]pyridine}. Compounds 1 and 2 possess similar 1D infinite azide–copper hexagonal tapes with three types of N3 bridges (two single end‐on N3 bridges and one double end‐on N3 bridge). Compounds 3R and 3S possess an azide–copper 2D honeycomb layer with two types of N3 bridges (a single end‐to‐end N3 bridge and a double end‐on N3 bridge). The chirality of these enantiopure layered structures is controlled by the addition of the chiral pybox ligand in the synthesis, which is very rare for the reported azide–copper coordination polymers. The double end‐on N3 bridge transfers mainly ferromagnetic exchange coupling interactions in these four compounds. Owing to the steric hindrance of the pybox ligands, the interchain and interlayer separations are broadened, which weakens the magnetic interactions between them. Thus, no long‐range ferromagnetic ordering was observed above 1.8 K. A magnetostructural correlation was also discussed in detail.