5-氨基-2-甲基噁唑-4-羧酸乙酯 | 3357-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-2-甲基噁唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-氨基-2-甲基恶唑-4-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-2-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-2-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 3357-54-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD09953575
• 分子量: 170.168
• InChiKey: YXSJNIOOEQDYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  272.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基噁唑-4-羧酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-溴-2-甲基噁唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALO-SUBSTITUTED PIPERIDINES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] PIPÉRIDINES HALOSUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR DES OREXINES

  摘要：

  本申请涉及某些含卤代哌啶化合物、含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于治疗物质成瘾、恐慌障碍、焦虑、创伤后应激障碍、疼痛、抑郁、季节性情感障碍、进食障碍或高血压的方法。

  公开号：

  WO2017139603A1
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-氨基-2-甲基噁唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-取代的三环恶唑并[5,4-d]嘧啶库：设计、合成和细胞毒性活性

  摘要：

  我们报告了 49 个新合成的三环恶唑并[5,4- d ]嘧啶库的设计、合成路线和细胞毒性。缩合嘧啶酮由 5-氨基恶唑-4-羧酸乙酯结构单元构成。使用天然存在的麦金唑啉酮生物碱构建了三环系统，重点关注恶唑环 C-2 位的分子多样性。合成的化合物在体外针对一组人类癌细胞系进行了评估，包括 MCF-7（乳腺）、HeLa（宫颈）和 A549（肺）。结果表明，在恶唑环的 C-2 位取代卤素相关的芳香片段可作为有希望的抗癌药物候选者。

  DOI：

  10.1002/jhet.4401

文献信息

• [EN] 2,4,6,7-TETRAHYDRO-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-5-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS C5A RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING VASCULITIS AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4,6,7-TÉTRAHYDRO-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-5-ONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR C5A POUR LE TRAITEMENT DE LA VASCULARITE ET DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019137927A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to derivatives of formula (I) wherein Ring A, X, Y, Z, RA, R1, R2, R3 and R4 are The present invention discloses derivatives of formula (I), wherein Ring A, X, Y, Z, RA, R1, R2, R3 and R4 are as described in the description, and in particular e.g. 2,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3- d]pyrimidin-5-one derivatives and related compounds, their preparation, pharmaceutically acceptable salts thereof, their use as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially their use as C5a receptor modulators for treating e.g. vasculitis and inflammatory diseases.

  本发明涉及式(I)的衍生物，其中环A、X、Y、Z、RA、R1、R2、R3和R4如描述中所述。本发明公开了式(I)的衍生物，其中环A、X、Y、Z、RA、R1、R2、R3和R4如描述中所述，特别是例如2,4,6,7-四氢吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-酮衍生物及相关化合物，它们的制备，其药学上可接受的盐，它们作为药物的用途，含有式(I)一个或多个化合物的药物组合物，特别是它们作为C5a受体调节剂用于治疗例如血管炎和炎症性疾病。
• Oxazine Derivatives and their Use in the Treatment of Neurological Disorders
  申请人：BADIGER Sangamesh

  公开号：US20120172359A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in salt form, to their preparation, to their medical use and to medicaments comprising them.

  该发明涉及一种新颖的杂环化合物，其化学式为其中所有变量如规范中定义的，在自由形式或盐形式中，其制备方法，其医药用途以及包含它们的药物。
• OXAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：BADIGER Sangamesh

  公开号：US20110021520A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in salt form, to their preparation, to their medical use and to medicaments comprising them.

  本发明涉及新型杂环化合物，其化学式为所述变量均按规范中定义的方式，以自由形式或盐形式存在，涉及它们的制备，医药用途以及包含它们的药物。
• Oxazine derivatives and their use in the treatment of neurological disorders
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08338413B1

  公开（公告）日：2012-12-25

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in salt form, to their preparation, to their medical use and to medicaments comprising them.

  该发明涉及一种新颖的杂环化合物，其化学式为上述所有变量均如规范中定义的形式，可为自由形式或盐形式，涉及其制备，医药用途以及包括它们的药物。
• 一种噁唑并[5,4-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类 衍生物及其用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112851692B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明涉及一种噁唑并[5,4‑d]吡啶并[1,2‑a]嘧啶酮类衍生物及其用途，是以氰基乙酸乙酯为原料，在亚硝酸钠和磷酸作用下生成羟胺化合物（A），用保险粉还原得2‑氨基氰基乙酸乙酯（B），在碱条件下分别和不同取代的酰氯反应，三氟乙酸作用下生成不同取代的5‑氨基‑4‑甲酸酯的噁唑类化合物(D1‑D48)，然后在三氯氧磷作用下和戊内酰胺反应得噁唑并[5,4‑d]吡啶并[1,2‑a]嘧啶酮类化合物(E1‑E48)。并考察了这48个化合物对Hela宫颈癌细胞、MCF‑7乳腺癌细胞、A549肺癌细胞的抑制活性，结果显示：有11个化合物对Hela宫颈癌细胞有抑制活性；有8个化合物对MCF‑7乳腺癌细胞有抑制活性；有5个化合物对A549肺癌细胞有抑制活性。其中E32，E33，E45，E46，E47对三种肿瘤细胞都有抑制活性；E29，E42对Hela宫颈癌细胞和MCF‑7乳腺癌细胞有抑制活性。