5-氨基-2-甲氧基吡啶-4-羧酸 | 183741-91-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-甲氧基吡啶-4-羧酸
• 中文别名: 2-甲氧基-5-氨基吡啶-4-甲酸；5-氨基-2-甲氧基-4-吡啶羧酸
• 英文名称: 5‐amino‐2‐methoxypyridine‐4‐carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-2-methoxy-4-pyridinecarboxylic acid；5-amino-2-methoxypyridine-4-carboxylic acid；5-amino-2-methoxy-isonicotinic acid；5-amino-2-methoxyisonicotinic acid
• CAS: 183741-91-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: BFYPMZJYCXUXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-221℃
• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶-4-羧酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 4-(6-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of the Potent and Highly Selective (Piperidin-4-yl)pyrido[3,2-d]pyrimidine Based in Vitro Probe BAY-885 for the Kinase ERK5

  摘要：

  The availability of a chemical probe to study the role of a specific domain of a protein in a concentration- and time-dependent manner is of high value. Herein, we report the identification of a highly potent and selective ERK5 inhibitor BAY-885 by high-throughput screening and subsequent structure-based optimization. ERK5 is a key integrator of cellular signal transduction, and it has been shown to play a role in various cellular processes such as proliferation, differentiation, apoptosis, and cell survival. We could demonstrate that inhibition of ERKS kinase and transcriptional activity with a small molecule did not translate into antiproliferative activity in different relevant cell models, which is in contrast to the results obtained by RNAi technology.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01606
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 5-氨基-2-甲氧基吡啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的5-氨基吡啶衍生物的直接锂化反应合成6-取代的吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-一

  摘要：

  在–10°C下在乙醚中用BuLi–TMEDA对2-取代的5-氨基吡啶的Boc或新戊酰基衍生物进行直接锂化，得到4-硫代衍生物，将其用CO 2淬灭，得到类似的C-4羧酸。用TFA或KOH水溶液水解保护基团，得到2-取代的5-氨基吡啶-4-羧酸，其通过与CH 2反应转化为6-取代的吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-。甲酰胺，或更理想的是乙酸甲am。Boc保护的氨基吡啶提供了最佳的整体效果，这些衍生物的合成最好通过在不添加碱的情况下使氨基吡啶与二碳酸二叔丁酯直接反应来实现。

  DOI：

  10.1039/p19960002221

文献信息

• PDE9抑制剂及其用途
  申请人：药捷安康（南京）科技股份有限公司

  公开号：CN109575016B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的PDE9抑制剂化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体，本发明还涉及这些化合物的药物制剂、药物组合物及其应用。X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、环A、L和m如说明书中所定义。本发明化合物可用于制备治疗或者预防由PDE9介导的相关疾病的药物。
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND USES THEREOF FOR TREATING A CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：WO2021198191A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present invention relates to a new class of quinazolinone derivatives of formula (I), and their uses for treating a cancer. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I).

  本发明涉及一类新的喹唑啉酮衍生物（式（I）），以及它们用于治疗癌症的用途。本发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。
• [EN] 2-METHYL-AZA-QUINAZOLINES<br/>[FR] 2-MÉTHYL-AZA-QUINAZOLINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2019201848A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention covers 2-methyl-aza-quinazoline compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients

  本发明涵盖了通式（I）所描述和定义的2-甲基-氮杂喹唑啉类化合物，以及制备该类化合物的方法、用于制备该类化合物的中间体化合物、包含该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的该类化合物的用途，特别是治疗过度增殖性疾病，作为唯一活性成分或与其他活性成分结合使用。
• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS SIK2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SIK2
  申请人：CANCER RESEARCH TECH LTD

  公开号：WO2021084264A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Provided are compounds of the Formula I, and salts and solvates thereof: (I) wherein R1, R2, R3, X1, X2, X3 and Z are defined in the specification. The compounds are inhibitors of salt-inducible kinase (SIK), particular SIK2, and are useful in therapy, particularly in the treatment of a proliferative disorder, a benign neoplasm, pathological angiogenesis, an inflammatory disease or condition, a musculoskeletal disease or condition, an autoimmune disease, a haematological disease or condition, a neurological disease or condition, a psychiatric disorder, or a metabolic disorder.

  提供了化合物的公式I，以及其盐和溶剂合物：(I)其中R1、R2、R3、X1、X2、X3和Z在规范中有定义。这些化合物是盐诱导激酶（SIK），特别是SIK2的抑制剂，并且在治疗中非常有用，特别是在治疗增生性疾病、良性肿瘤、病理性血管生成、炎症性疾病或情况、肌肉骨骼疾病或情况、自身免疫疾病、血液疾病或情况、神经疾病或情况、精神障碍或代谢性疾病的治疗中。
• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE-1 (ENPP1) INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTÉRASE 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTEGRAL BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2022091048A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present invention discloses compounds useful in treatment of conditions associated with dysfunction of ectonucleotide pyrophosphatase / phosphodiesterase-1 (ENPP1) enzyme. Specifically, the present invention discloses compound of formula (J) which exhibit inhibitory activity against ENPP1. Method of treating conditions associated with over-expression of ENPP1 gene with such compound is disclosed. Uses thereof, pharmaceutical composition, and kits are also disclosed.

  本发明揭示了在治疗与外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1 (ENPP1)酶功能障碍相关的疾病中有用的化合物。具体而言，本发明揭示了公式（J）的化合物，这些化合物表现出对ENPP1的抑制活性。揭示了使用这种化合物治疗与ENPP1基因过度表达相关的疾病的方法。还揭示了其用途、制药组合物和试剂盒。