1-(2-methylpropyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole | 1260370-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methylpropyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-Methylpropyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1260370-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: HHKQGDOVGBQQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isovalerylperoxid 、 苯乙炔 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以93 mg的产率得到1-(2-methylpropyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的串联反应：由烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  摘要：

  据报道，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）可从烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和末端炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烷基羧酸首次以烷基二酰基过氧化物的形式用作烷基叠氮化物前体。这种方法避免了处理有机叠氮化物的必要性，因为它们是就地产生的，从而使该协议在操作上很简单。Cu（I）催化剂不仅参与烷基二酰基过氧化物的分解以提供烷基叠氮化物，而且催化随后的CuAAC反应以生产1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.270

文献信息

• The effects of ionic liquids on azide-alkyne cycloaddition reactions
  作者：Stephen R. D. George、Gavin L. Edwards、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c0ob00306a

  日期：——

  The effect of a series of ionic liquids on the regioselectivity of the azide-alkyne cycloaddition process was investigated, demonstrating an increased selectivity for the least hindered triazole. The effects of an ionic liquid on the activation parameters for the process were determined and found to be intermediate between coordinating and non-coordinating salts. The importance of knowing the water content of the system is demonstrated by marked changes in the activation parameters in the presence of small concentrations of water.

  研究了一系列离子液体对叠氮-炔环化反应过程的区域选择性的影响，结果表明受阻最小的三唑的选择性增加。测定了离子液体对该过程活化参数的影响，发现其介于配位盐和非配位盐之间。在存在小浓度水的情况下，活化参数会发生明显变化，这表明了解体系中水含量的重要性。
• US9593140B2
  申请人：——

  公开号：US9593140B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• Copper(I)-catalyzed tandem reaction: synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl diacyl peroxides, azidotrimethylsilane, and alkynes
  作者：Muhammad Israr、Changqing Ye、Munira Taj Muhammad、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.3762/bjoc.14.270

  日期：——

  A copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl diacyl peroxides, azidotrimethylsilane, and terminal alkynes is reported. The alkyl carboxylic acids is for the first time being used as the alkyl azide precursors in the form of alkyl diacyl peroxides. This method avoids the necessity to handle organic azides, as they are

  据报道，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）可从烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和末端炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烷基羧酸首次以烷基二酰基过氧化物的形式用作烷基叠氮化物前体。这种方法避免了处理有机叠氮化物的必要性，因为它们是就地产生的，从而使该协议在操作上很简单。Cu（I）催化剂不仅参与烷基二酰基过氧化物的分解以提供烷基叠氮化物，而且催化随后的CuAAC反应以生产1,2,3-三唑。