erythro-2-methyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid | 83651-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erythro-2-methyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid
• 英文别名: (2R^*,3S^*)-3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoic acid；(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 83651-42-7；86335-92-4；86335-93-5；99529-23-4；113564-12-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: LEMWLUVPJFUNEB-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-methyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R^*,6R^*)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6,10-trimethylundecane
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。15.连续的醛醇-claisen作为1，5-立体定向的方法。维生素E侧链的全合成

  摘要：

  醇1，α生育酚的侧链，已经在涉及羟醛缩合-Claisen重排顺序的立体选择性路线被合成。合成需要11个步骤，并产生1在17％的总收率。甲互补序列使用试剂14提供异构体18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88423-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R^*,5S^*)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-6-hepten-3-one 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到erythro-2-methyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。15.连续的醛醇-claisen作为1，5-立体定向的方法。维生素E侧链的全合成

  摘要：

  醇1，α生育酚的侧链，已经在涉及羟醛缩合-Claisen重排顺序的立体选择性路线被合成。合成需要11个步骤，并产生1在17％的总收率。甲互补序列使用试剂14提供异构体18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88423-3

文献信息

• Atom Economy in the Metathesis Cross-Coupling of Alkenes and Alkynes
  作者：Joseph R. Clark、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol200914j

  日期：2011.6.3

  A cross ene-yne metathesis has been achieved at a nearly 1:1 stoichiometry of the unsaturated reactants. This allowed the use of more complex alkene reactants without sacrificing excess alkene reactant. In the alkene, different allylic oxygen protecting groups were explored. Interestingly, alkenes containing the allylic hydroxyl group proved to be the most reactive.

  在不饱和反应物的化学计量比接近1：1的情况下实现了交叉烯-炔的复分解反应。这允许使用更复杂的烯烃反应物而不牺牲过量的烯烃反应物。在烯烃中，探索了不同的烯丙基氧保护基。有趣的是，含有烯丙基羟基的烯烃被证明是最具反应性的。
• Macrolide antiinfective agents
  申请人：——

  公开号：US20020055472A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The invention is directed towards antibacterial compounds. The invention concerns macrolide antibiotics useful as antiinfective agents.

  这项发明是针对抗菌化合物的。该发明涉及可用作抗感染剂的大环内酯抗生素。
• Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/ja00356a020

  日期：1983.9

  La reaction d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une cyclisation stereoselective habituellement en cis-hydroxy-3 iodo-4 lactone. Effet des substituants

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用
• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4
• A Mild and Selective Method for the Hydrolysis of Esters with Trimethyltin Hydroxide
  作者：K. C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Mark Zak、Sang Hyup Lee、Brian S. Safina

  DOI：10.1002/anie.200462207

  日期：2005.2.18