ethyl (S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetate | 247244-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: (4S)-(+)-(4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]acetate
• CAS: 247244-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HZJYKIMRWGYOEQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯氮稳定的氧烯丙基阳离子的非对映选择性 [4+3] 环加成

  摘要：

  报道了普通二烯对手性对映体纯氧烯丙基阳离子的非对映选择性捕获。获得了优异的非对映选择性，并且取决于使用的助剂，环加成通过螯合或非螯合途径进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600226
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到ethyl (S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯氮稳定的氧烯丙基阳离子的非对映选择性 [4+3] 环加成

  摘要：

  报道了普通二烯对手性对映体纯氧烯丙基阳离子的非对映选择性捕获。获得了优异的非对映选择性，并且取决于使用的助剂，环加成通过螯合或非螯合途径进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600226

文献信息

• α-Functionalised ketones as promoters of alkene epoxidation by Oxone®
  作者：Alan Armstrong、Barry R. Hayter

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00616-x

  日期：1999.9

  Acceleration of Oxone(R) epoxidation of alkenes by several a-functionalised ketones, including alpha-amido ketones, is investigated. In general, competing decomposition by Baeyer-Villiger reaction prevents use of the ketones as efficient epoxidation promoters. However, a novel oxazolidinone-derived ketone provides epoxides with moderate enantioselectivity (up to 34% ee). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.