2-amino-N-benzyl-4-chlorobenzamide | 216311-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-benzyl-4-chlorobenzamide
• CAS: 216311-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: AFOPGUFXWPHWEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-amino-N-benzyl-4-chlorobenzamide 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以77%的产率得到7-chloro-3-benzylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-light induced copper(i)-catalyzed oxidative cyclization of o-aminobenzamides with methanol and ethanol via HAT

  摘要：

  通过HAT直接激活甲醇的C(sp³)–H键，利用现场生成的配体–铜超氧化物复合物在可见光下成功合成喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob02234a
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2-氨基-4-氯苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-amino-N-benzyl-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light induced copper(i)-catalyzed oxidative cyclization of o-aminobenzamides with methanol and ethanol via HAT

  摘要：

  通过HAT直接激活甲醇的C(sp³)–H键，利用现场生成的配体–铜超氧化物复合物在可见光下成功合成喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob02234a

文献信息

• UV-Light-Induced Dehydrogenative N-Acylation of Amines with 2-Nitrobenzaldehydes To Give 2-Aminobenzamides
  作者：Wei Deng、Renhua Qiu、Dishu Zeng、Tianbao Yang、Niu Tang、Jiannan Xiang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1055/a-1736-4388

  日期：2022.5

  amines with acetic acid in ethyl acetate/acetone using irradiation with UV light for the synthesis of 2-aminobenzamides in high yields; 32 examples proceeded successfully by this photo-induced protocol in up to 92% yield. The reaction was also readily achieved on a gram scale. The utility of the 2-aminobenzamide building block in organic synthesis was shown by their use in the preparation of quinazolinone

  一种简单、温和、绿色、高效的 2-氨基苯甲酰胺合成方法是非常需要的。在此，我们报告了一种高效的一锅法策略的开发，该策略从 2-氨基苯甲醛和胺与乙酸在乙酸乙酯/丙酮中使用紫外光照射以高产率合成 2-氨基苯甲酰胺。32 个示例通过这种光诱导方案成功进行，产率高达 92%。该反应也很容易达到克级。2-氨基苯甲酰胺结构单元在有机合成中的效用通过它们在制备喹唑啉酮衍生物中的用途显示。将该方法应用于作为胺组分的氨基酸衍生物，顺利得到N-(2-氨基苯甲酰基)乙酸酯衍生物在室温下。最后，提出了一个合理的机制。
• 一种紫外光诱导合成2-氨基苯甲酰胺类化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114276203B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明发展了一种紫外光诱导合成2‑氨基苯甲酰胺类化合物的方法。该方法以2‑硝基苯甲醛类化合物和伯胺为原料，在室温环境中通过紫外光照射进行脱氢N‑酰化反应与硝基还原反应，可以得到2‑氨基苯甲酰胺类化合物。该方法具有底物范围广、反应条件温和、目标产物收率较高、反应操作简便、反应污染小等优点，且其对于工业化大规模生产具有一定的可行性。
• Compounds, compositions, and methods
  申请人：——

  公开号：US20040142949A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Compounds, compositions and methods useful for treating cellular proliferative diseases and disorders, for example, by modulating the activity of KSP, are disclosed.

  本发明公开了用于治疗细胞增殖性疾病和紊乱的化合物、组合物和方法，例如，通过调节KSP的活性。
• Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones from <i>o</i>-Aminobenzamides and CO₂ at Atmospheric Pressure and Room Temperature
  作者：Lin Zhang、Qian Chen、Linlin Li、Nana Ma、Jie Tian、Hao Sun、Qian Xu、Yuanyong Yang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00614

  日期：2023.4.14

  The unprecedented metal-free synthesis of both N-unsubstituted and N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from o-aminobenzamides and CO2 under atmospheric pressure at room temperature is developed. This protocol easily allows for variations of functional groups (including alkyl, aryl, and heterocycle groups) at the N3-position to accommodate the construction of many important drugs and bioactive

  开发了在大气压和室温下从邻氨基苯甲酰胺和 CO 2空前无金属合成N-未取代和N 3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H ) -二酮的方法。该协议很容易允许N 3 位的官能团（包括烷基、芳基和杂环基团）发生变化，以适应许多重要药物和生物活性化合物的构建。该反应具有生态友好、底物范围耐受性和多功能性的特点，甚至可以在克级实施。
• An Oxidant-Free and Mild Strategy for Quinazolin-4(3H)-One Synthesis via CuAAC/Ring Cleavage Reaction
  作者：Yueling He、Zhongtao Yang、Danyang Luo、Xiai Luo、Xiaodong Chen、Weiguang Yang

  DOI：10.3390/molecules28155734

  日期：——

  efficient synthesis of phenolic quinazolin-4(3H)-ones was achieved by simply stirring a mixture of 2-aminobenzamides, sulfonyl azides, and terminal alkynes. The intermediate N-sulfonylketenimine underwent two nucleophilic additions and the sulfonyl group eliminated through the power of aromatization. The natural product 2-(4-hydroxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one can be synthesized on a large scale under

  通过简单搅拌 2-氨基苯甲酰胺、磺酰叠氮化物和末端炔烃的混合物，实现了酚类喹唑啉-4(3H)-酮的无氧化剂高效合成。中间体N-磺酰基烯酮亚胺经历两次亲核加成，并通过芳构化作用消除磺酰基。该方法可在温和条件下大规模合成天然产物2-(4-羟基苄基)喹唑啉-4(3H)-酮。