(4S)-4-benzyl-3-(pyridine-3-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 401613-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-(pyridine-3-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 401613-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: OXFVMAKCKRNSCX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-(pyridine-3-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2-(1-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基或羰基与吡啶鎓核的分子内相互作用，对1，4-二氢吡啶进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  通过将烯酮甲硅烷基乙缩醛和有机金属试剂向吡啶鎓盐进行区域和立体选择性加成来制备手性1，4-二氢吡啶。在加成反应中，硫代羰基或羰基与吡啶鎓核之间的分子内相互作用在实现选择性中起重要作用。在转化为合适的衍生物后，通过X射线分析和CD棉花效应确定新产生的1，4-二氢吡啶的立体异构中心的绝对构型。提出了基于RHF / 3-21G ∗的从头算的立体选择性的工作模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00892-4
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-(pyridine-3-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基或羰基与吡啶鎓核的分子内相互作用，对1，4-二氢吡啶进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  通过将烯酮甲硅烷基乙缩醛和有机金属试剂向吡啶鎓盐进行区域和立体选择性加成来制备手性1，4-二氢吡啶。在加成反应中，硫代羰基或羰基与吡啶鎓核之间的分子内相互作用在实现选择性中起重要作用。在转化为合适的衍生物后，通过X射线分析和CD棉花效应确定新产生的1，4-二氢吡啶的立体异构中心的绝对构型。提出了基于RHF / 3-21G ∗的从头算的立体选择性的工作模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00892-4

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of 1,4-dihydropyridines by way of an intramolecular interaction of a thiocarbonyl or carbonyl with a pyridinium nucleus
  作者：Shinji Yamada、Tomoko Misono、Mayumi Ichikawa、Chisako Morita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00892-4

  日期：2001.10

  Chiral 1,4-dihydropyridines were prepared by the regio- and stereoselective addition of ketene silyl acetals and organometallic reagents to pyridinium salts. In the addition reaction, an intramolecular interaction between the thiocarbonyl or carbonyl with the pyridinium nucleus plays an important role in bringing about the selectivities. The absolute configuration of the newly produced stereogenic

  通过将烯酮甲硅烷基乙缩醛和有机金属试剂向吡啶鎓盐进行区域和立体选择性加成来制备手性1，4-二氢吡啶。在加成反应中，硫代羰基或羰基与吡啶鎓核之间的分子内相互作用在实现选择性中起重要作用。在转化为合适的衍生物后，通过X射线分析和CD棉花效应确定新产生的1，4-二氢吡啶的立体异构中心的绝对构型。提出了基于RHF / 3-21G ∗的从头算的立体选择性的工作模型。