tert-butyl N-{(1S)-1-[(3R,3aR,6aS)-perhydrofuro[2,3-b]furan-3-yl]-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolan-3-yl]-2-oxoethyl}carbamate | 452977-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{(1S)-1-[(3R,3aR,6aS)-perhydrofuro[2,3-b]furan-3-yl]-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolan-3-yl]-2-oxoethyl}carbamate
• 英文别名: (4S)-3-[(2S)-2-[(3aR,4R,6aS)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]-2-azidoacetyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 452977-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₅
• 分子量: 372.381
• InChiKey: RGUKEJOMHCAKBO-CLBVLKOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl N-{(1S)-1-[(3R,3aR,6aS)-perhydrofuro[2,3-b]furan-3-yl]-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolan-3-yl]-2-oxoethyl}carbamate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-Amino-(3R,3aR,6aS)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl-acetic acid methyl ester 、 (S)-3-((S)-2-Amino-2-(3R,3aR,6aS)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl-acetyl)-4-benzyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸，l-双-四氢呋喃基甘氨酸的合成

  摘要：

  利用自由基环化和手性叠氮化作为关键步骤，由二氢呋喃有效地合成了对映体纯的1-对-四氢呋喃基甘氨酸新氨基酸。两种非对映异构体的绝对立体化学已通过其晶体结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00448-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[(2S,3R)-3-bromooxolan-2-yl]oxybut-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl N-{(1S)-1-[(3R,3aR,6aS)-perhydrofuro[2,3-b]furan-3-yl]-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolan-3-yl]-2-oxoethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸，l-双-四氢呋喃基甘氨酸的合成

  摘要：

  利用自由基环化和手性叠氮化作为关键步骤，由二氢呋喃有效地合成了对映体纯的1-对-四氢呋喃基甘氨酸新氨基酸。两种非对映异构体的绝对立体化学已通过其晶体结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00448-3

文献信息

• Synthesis of novel amino acids, l-bis-tetrahydrofuranylglycines
  作者：Ei'ichi Ami、S Rajesh、Jung Wang、Tooru Kimura、Yoshio Hayashi、Yoshiaki Kiso、Toshimasa Ishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00448-3

  日期：2002.4

  Novel amino acids, enantiomerically pure l-bis-tetrahydrofuranylglycines, were efficiently synthesized from dihydrofuran utilizing radical cyclization and chiral azidation as the key steps. The absolute stereochemistry of both diastereomers has been ascertained by their crystal structures.

  利用自由基环化和手性叠氮化作为关键步骤，由二氢呋喃有效地合成了对映体纯的1-对-四氢呋喃基甘氨酸新氨基酸。两种非对映异构体的绝对立体化学已通过其晶体结构确定。