tert-butyl ((2S,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 1414348-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1414348-93-8
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃N₂O₅
• 分子量: 430.424
• InChiKey: SWFHQAMKQLOKKV-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 双氧水 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2S,3R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids

  摘要：

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。

  DOI：

  10.1039/c2ob26810h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 ytterbium(III) triflate hydrate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl ((2S,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids

  摘要：

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。

  DOI：

  10.1039/c2ob26810h

文献信息

• Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids
  作者：Holger Erdbrink、Ilona Peuser、Ulla I. M. Gerling、Dieter Lentz、Beate Koksch、Constantin Czekelius

  DOI：10.1039/c2ob26810h

  日期：——

  A novel conjugate hydrofluoroalkylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones is described. Using this method, enantiomerically pure β-trifluoromethylated amino acids were prepared. Trifluorovaline and trifluoroisoleucine were incorporated into peptides and found to show extremely low α-helix propensities.

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。