(S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride | 247244-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride
• 英文别名: 2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]acetyl chloride
• CAS: 247244-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: YSGOHLUWGJENEO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯氮稳定的氧烯丙基阳离子的非对映选择性 [4+3] 环加成

  摘要：

  报道了普通二烯对手性对映体纯氧烯丙基阳离子的非对映选择性捕获。获得了优异的非对映选择性，并且取决于使用的助剂，环加成通过螯合或非螯合途径进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600226
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯氮稳定的氧烯丙基阳离子的非对映选择性 [4+3] 环加成

  摘要：

  报道了普通二烯对手性对映体纯氧烯丙基阳离子的非对映选择性捕获。获得了优异的非对映选择性，并且取决于使用的助剂，环加成通过螯合或非螯合途径进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600226

文献信息

• Stereochemical Aspects of a Two-Step Staudinger Reaction − Asymmetric Synthesis of Chiral Azetidine-2-ones
  作者：Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Giovanni Piersanti、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Alessandro Venturini

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-f

  日期：2000.7

  well as reaction conditions. Ab initio studies at MP2/6−31G* and QCISD(T)/6−311G** levels on model compounds provide a rationalization of the experimental results obtained. From the experimental as well as theoretical data it is clear that the presence of the silyl enol group in the intermediate azadiene is crucial in its stabilisation and plays a fundamental role in the conrotatory ring closure and,

  N-三烷基甲硅烷基亚胺与多种甘氨酸衍生的烯酮反应产生 1,3-氮杂二烯，在某些情况下已对其进行分离和表征。这些化合物的旋转闭环导致形成氮杂环丁烷-2-酮，从而允许正式的两步施陶丁格反应。观察到排他的反式非对映选择性。获得了不太严格的非对映面选择性。已经进行了一组实验以评估结构参数和反应条件的影响。在 MP2/6-31G* 和 QCISD(T)/6-311G** 水平对模型化合物进行的从头算研究提供了对所获得实验结果的合理化。
• α-Functionalised ketones as promoters of alkene epoxidation by Oxone®
  作者：Alan Armstrong、Barry R. Hayter

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00616-x

  日期：1999.9

  Acceleration of Oxone(R) epoxidation of alkenes by several a-functionalised ketones, including alpha-amido ketones, is investigated. In general, competing decomposition by Baeyer-Villiger reaction prevents use of the ketones as efficient epoxidation promoters. However, a novel oxazolidinone-derived ketone provides epoxides with moderate enantioselectivity (up to 34% ee). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.