(S)-2-tert-butyl-1-(methoxymethyl)-3-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone | 138723-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-2-tert-butyl-1-(methoxymethyl)-3-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: (2S)-2-tert-butyl-1-(methoxymethyl)-3-methyl-2H-pyrimidin-4-one
• CAS: 138723-52-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: HVDOHSAKVPBRDO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butyl-1-(methoxymethyl)-3-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone 在 aluminum tri-bromide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-tert-butyl-3,6-dimethyl-1,2-dihydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性的自我复制。对映体纯的二氢嘧啶酮不对称合成β-烷基-β-氨基酸

  摘要：

  对映体纯的杂环2在-78°C下用叔丁基锂在C6处去质子化。所得的碳负离子与烷基卤化物和醛反应，得到相应的烷基化产物。还原双键，然后水解，得到对映体纯的β-烷基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80005-e
• 作为产物：
  描述：

  1(2H)-嘧啶羧酸,2-(1,1-二甲基乙基)-3,4-二氢-4-羰基-,甲基酯,(R)- 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (S)-2-tert-butyl-1-(methoxymethyl)-3-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  手性的自我复制。对映体纯的二氢嘧啶酮不对称合成β-烷基-β-氨基酸

  摘要：

  对映体纯的杂环2在-78°C下用叔丁基锂在C6处去质子化。所得的碳负离子与烷基卤化物和醛反应，得到相应的烷基化产物。还原双键，然后水解，得到对映体纯的β-烷基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80005-e

文献信息

• Enantiomerically pure dihydropyrimidinones as reagents and auxiliaries for asymmetric synthesis
  作者：Kent S. Chu、George R. Negrete、Joseph P. Konopelski、Frederick J. Lakner、Nam Tae Woo、Marilyn M. Olmstead

  DOI：10.1021/ja00031a039

  日期：1992.2

  determined by X-ray crystallographic analysis, demonstrates significant pyramidalization at the C4 (carbonyl) and N1 centers, with little evidence of conjugation of N1 with the α,β-unsaturated (vinylogous urea) system

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭