(4S,3'R,4'R,5'R)-4-Benzyl-3-[5'-(t-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxy-4'-methylheptanoyl]-2-oxazolidinone | 380239-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,3'R,4'R,5'R)-4-Benzyl-3-[5'-(t-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxy-4'-methylheptanoyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,3'R,4'R,5R)-4-benzyl-3-[5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxy-4'-methylheptanoyl]-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[(3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-methylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 380239-78-1
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₅Si
• 分子量: 449.663
• InChiKey: LLOLLLGTBHTJDX-GFOJFJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,3'R,4'R,5'R)-4-Benzyl-3-[5'-(t-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxy-4'-methylheptanoyl]-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 (3R,4R,5R)-1,5-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  从皮克霉素生物合成途径合成四酮内酯

  摘要：

  已经研究了四酮内酯 2 和 3 的合成，它们可能由模型吡霉素聚酮合酶 (PKS) 产生。通过不对称醛醇反应、烯丙基化和 Reformatsky 反应成功合成了具有六元环 2a 和 2b 的四酮内酯。尝试合成具有八元环 3a 和 3b 的四酮内酯导致形成化合物 2a 和 2b。合成一个

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700254
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 三氢化钐 、 正丁基锂 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,3'R,4'R,5'R)-4-Benzyl-3-[5'-(t-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxy-4'-methylheptanoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  三酮化合物δ-内酯的合成

  摘要：

  开发了一种高效合成路线，用于制备取代的δ-内酯1和2的单一手性形式，这些化合物在通过转基因模块化聚酮合成酶（PKS）进行的生物合成研究中具有潜在应用价值。制备目标差向异构内酯的关键步骤涉及钐(II)碘催化的Reformatsky反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17514

文献信息

• Synthesis of Triketide δ-Lactones
  作者：Sang-Jung Kim、Han-Young Kang、David H. Sherman

  DOI：10.1055/s-2001-17514

  日期：——

  An efficient synthetic route was developed to prepare substituted δ-lactones 1 and 2 in enantiopure forms which are potentially useful for biosynthetic studies with genetically engineered modular polyketide synthase (PKS). The key step to prepare the target epimeric lactones involves the samarium(II) iodide-mediated Reformatsky reaction.

  开发了一种高效合成路线，用于制备取代的δ-内酯1和2的单一手性形式，这些化合物在通过转基因模块化聚酮合成酶（PKS）进行的生物合成研究中具有潜在应用价值。制备目标差向异构内酯的关键步骤涉及钐(II)碘催化的Reformatsky反应。
• Synthesis of the Tetraketide Lactones from the Pikromycin Biosynthetic Pathway
  作者：Hong-Se Oh、Ji-Suk Yun、Ki-Hyun Nah、Han-Young Kang、David H. Sherman

  DOI：10.1002/ejoc.200700254

  日期：2007.7

  Synthesis of tetraketide lactones 2 and 3, which are likely to be produced by a model pikromycin polyketide synthase (PKS), has been investigated. The tetraketide lactones with six-membered rings, 2a and 2b, were synthesized successfully by the asymmetric aldol reaction, allylation, and the Reformatsky reaction. The attempted synthesis of tetraketide lactones with eight-membered rings, 3a and 3b, led

  已经研究了四酮内酯 2 和 3 的合成，它们可能由模型吡霉素聚酮合酶 (PKS) 产生。通过不对称醛醇反应、烯丙基化和 Reformatsky 反应成功合成了具有六元环 2a 和 2b 的四酮内酯。尝试合成具有八元环 3a 和 3b 的四酮内酯导致形成化合物 2a 和 2b。合成一个