5-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-1,2-噁唑-4-羧酰胺 | 1124248-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-1,2-噁唑-4-羧酰胺
• 英文名称: 5-Amino-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 1124248-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: LMWGKTSKECZQDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-1,2-噁唑-4-羧酰胺 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸酐 、 乙腈 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑[5,4-d]嘧啶-4（5H）-1支架的新型选择性IDO1抑制剂。

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）是几种病理状况，尤其是癌症的免疫调节中的有希望的目标。在这里，我们目前与新型异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个支架的一系列IDO1抑制剂的合成。使用6步或7步合成程序制备了一个有针对性的文库，以系统地研究所述支架的构效关系。化学驱动的修改导致我们我们具有最佳的类抑制剂的发现p三氟甲基（23），p -环己基（32），或p甲氧基羰基（20，39）IC 50值在低微摩尔范围内的取代苯胺部分。除hIDO1以外，还测试了化合物对吲哚胺2,3-双加氧酶2和色氨酸双加氧酶的抑制作用，发现它们对hIDO1具有选择性。因此，我们的结果证明了对IDO1选择性异恶唑并[5,4- d ]嘧啶4（5 H）-one抑制剂的成功研究，它定义了一种有前途的化学探针，并带有用于进一步开发强效小分子免疫调节剂的新型支架。

  DOI：

  10.3390/ph14030265
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 5-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-1,2-噁唑-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑[5,4-d]嘧啶-4（5H）-1支架的新型选择性IDO1抑制剂。

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）是几种病理状况，尤其是癌症的免疫调节中的有希望的目标。在这里，我们目前与新型异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个支架的一系列IDO1抑制剂的合成。使用6步或7步合成程序制备了一个有针对性的文库，以系统地研究所述支架的构效关系。化学驱动的修改导致我们我们具有最佳的类抑制剂的发现p三氟甲基（23），p -环己基（32），或p甲氧基羰基（20，39）IC 50值在低微摩尔范围内的取代苯胺部分。除hIDO1以外，还测试了化合物对吲哚胺2,3-双加氧酶2和色氨酸双加氧酶的抑制作用，发现它们对hIDO1具有选择性。因此，我们的结果证明了对IDO1选择性异恶唑并[5,4- d ]嘧啶4（5 H）-one抑制剂的成功研究，它定义了一种有前途的化学探针，并带有用于进一步开发强效小分子免疫调节剂的新型支架。

  DOI：

  10.3390/ph14030265

文献信息

• Regioselective synthesis of substituted isoxazolo[5,4-d]pyrimidines
  作者：Sergey B. Alyabiev、Dmitri V. Kravchenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.05.011

  日期：2008.5

  A convenient regioselective synthesis of new N- and O-substituted isoxazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives is described.