5-氨基-3-乙基-3-苯基-2,6(1H,3H)-吡啶二酮 | 14387-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-3-乙基-3-苯基-2,6(1H,3H)-吡啶二酮
• 英文名称: 5-amino-3-ethyl-3-phenyl-3H-pyridine-2,6-dione
• 英文别名: 5-Amino-3-ethyl-3-phenylpyridine-2,6-dione
• CAS: 14387-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: OCFSMAJHEPHKET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-乙基-3-苯基-2,6(1H,3H)-吡啶二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  5'-取代的沙利度胺类似物作为 TNF-α 的调节剂

  摘要：

  描述了 5'-取代的沙利度胺类似物的合成。通过迈克尔反应制备合成目标化合物所需的氨基酸2。2 与邻苯二甲酸酐缩合，然后与尿素反应，得到 4 为非对映体混合物。此外，谷胱甘肽 (5) 通过改进的方法溴化，所得化合物 6 与叠氮化钠、氢气和邻苯二甲酸酐分几步反应得到 8。以类似的方式，6 与叠氮化钠和各种邻苯二甲酸酐反应得到给出 9、10 和 11。使用刺激的外周单核血细胞 (PBMC)，在体外测试了所有最终化合物对 TNF-α 释放的抑制活性。在沙利度胺分子的 5' 位具有额外芳族取代基的化合物比沙利度胺更具活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<7::aid-ardp7>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-乙基-3-苯基-2,6-哌啶二酮 、 叠氮化钠 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABOUL-ENEIN H. Y.; SCHAUBERGER C. W.; HANSEN A. R.; FISCHER L. J., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 7, 736-741

  摘要：

  DOI：