5-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮 | 56392-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 5-amino-3-ethyl-3-phenyl-piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 4-Amino-2-ethyl-2-phenylglutarimide；5-amino-3-ethyl-3-phenylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 56392-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: RQJOABCLXUBEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 5-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((3S,5S)-5-Ethyl-2,6-dioxo-5-phenyl-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-取代的沙利度胺类似物作为 TNF-α 的调节剂

  摘要：

  描述了 5'-取代的沙利度胺类似物的合成。通过迈克尔反应制备合成目标化合物所需的氨基酸2。2 与邻苯二甲酸酐缩合，然后与尿素反应，得到 4 为非对映体混合物。此外，谷胱甘肽 (5) 通过改进的方法溴化，所得化合物 6 与叠氮化钠、氢气和邻苯二甲酸酐分几步反应得到 8。以类似的方式，6 与叠氮化钠和各种邻苯二甲酸酐反应得到给出 9、10 和 11。使用刺激的外周单核血细胞 (PBMC)，在体外测试了所有最终化合物对 TNF-α 释放的抑制活性。在沙利度胺分子的 5' 位具有额外芳族取代基的化合物比沙利度胺更具活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<7::aid-ardp7>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-乙基-3-苯基-2,6(1H,3H)-吡啶二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  5'-取代的沙利度胺类似物作为 TNF-α 的调节剂

  摘要：

  描述了 5'-取代的沙利度胺类似物的合成。通过迈克尔反应制备合成目标化合物所需的氨基酸2。2 与邻苯二甲酸酐缩合，然后与尿素反应，得到 4 为非对映体混合物。此外，谷胱甘肽 (5) 通过改进的方法溴化，所得化合物 6 与叠氮化钠、氢气和邻苯二甲酸酐分几步反应得到 8。以类似的方式，6 与叠氮化钠和各种邻苯二甲酸酐反应得到给出 9、10 和 11。使用刺激的外周单核血细胞 (PBMC)，在体外测试了所有最终化合物对 TNF-α 释放的抑制活性。在沙利度胺分子的 5' 位具有额外芳族取代基的化合物比沙利度胺更具活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<7::aid-ardp7>3.0.co;2-n

文献信息

• ABOUL-ENEIN H. Y.; SCHAUBERGER C. W.; HANSEN A. R.; FISCHER L. J., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 7, 736-741
  作者：ABOUL-ENEIN H. Y.、 SCHAUBERGER C. W.、 HANSEN A. R.、 FISCHER L. J.

  DOI：——

  日期：——