4-oxo-4-phenyl-2-(p-tolyl)butanoic acid | 35947-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-oxo-4-phenyl-2-(p-tolyl)butanoic acid
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid；2-(4-methylphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 35947-31-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: NWWIIONWLMYJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-phenyl-2-(p-tolyl)butanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-phenyl-3-(p-tolyl)-1-[4-(trifluoromethyl)ben-zyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化反应不对称合成α-季γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，手性不饱和γ-内酰胺的合成具有高度对映选择性的钯催化的α，γ-二取代的2-甲硅烷氧基吡咯的不对称烯丙基烷基化反应。这种方法可以直接获得具有α-季生立体中心的旋光性γ-内酰胺，产率高（高达93％），区域选择性高（高达> 20：1）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。为了进一步证明该方法的合成效用，将所得的烯丙基化产物转化为各种通用的手性构件，例如吡咯烷和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03613
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-oxo-4-phenyl-2-(p-tolyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化反应不对称合成α-季γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，手性不饱和γ-内酰胺的合成具有高度对映选择性的钯催化的α，γ-二取代的2-甲硅烷氧基吡咯的不对称烯丙基烷基化反应。这种方法可以直接获得具有α-季生立体中心的旋光性γ-内酰胺，产率高（高达93％），区域选择性高（高达> 20：1）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。为了进一步证明该方法的合成效用，将所得的烯丙基化产物转化为各种通用的手性构件，例如吡咯烷和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03613

文献信息

• Single-Step Synthesis of γ-Ketoacids through a Photoredox-Catalyzed Dual Decarboxylative Coupling of α-Oxo Acids and Maleic Anhydrides
  作者：Alex M. Davies、Shrikant S. Londhe、Emma R. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03258

  日期：2023.12.8

  A photocatalytic methodology for the single step synthesis of γ-ketoacids from α-ketoacids has been developed. This method employs maleic anhydrides as traceless synthetic equivalents of acrylic acids, achieving a selective cross-coupling via a dual decarboxylative strategy, where molecular CO2 is released as the only waste byproduct. The method has also been expanded to incorporate a highly regioselective

  开发了一种从 α-酮酸一步合成 γ-酮酸的光催化方法。该方法采用马来酸酐作为丙烯酸的无痕合成等价物，通过双重脱羧策略实现选择性交叉偶联，其中分子CO 2作为唯一的废物副产物被释放。该方法还得到了扩展，可将高度区域选择性的三组分与各种醇偶联，以获得功能化的 γ-酮酯。
• 10.1021/acs.orglett.4c02295
  作者：Watanabe, Taito、Lorwongkamol, Phurinat、Saga, Yutaka、Kosugi, Kento、Kambe, Tetsuya、Kondo, Mio、Masaoka, Shigeyuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02295

  日期：——

  in a wide range of fields including organic, biological, and medicinal chemistry. However, its single-step synthesis is challenging because of the mismatch of the carbonyl polarity and low tolerance of carboxylic acids. Herein, we report the single-step syntheses of γ-keto acids using alkenes and CO2. Our photocatalytic system enabled the transformation of alkenes under mild conditions in high yields

  γ-酮酸是有机化学、生物化学和药物化学等广泛领域中有价值的化学基序。然而，由于羰基极性的不匹配和羧酸的低耐受性，其单步合成具有挑战性。在此，我们报道了使用烯烃和CO 2一步合成γ-酮酸。我们的光催化系统能够在温和条件下以高产率（高达 95%）实现烯烃的转化，并具有广泛的底物通用性（35 个示例）。
• Pummerer; Buchta, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1005,1016
  作者：Pummerer、Buchta

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of α-Quaternary γ-Lactams through Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Tao Song、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03613

  日期：2019.2.1

  The synthesis of chiral unsaturated γ-lactams is reported featuring a highly enantioselective palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of α,γ-disubstituted 2-silyloxypyrroles. This method allows a straightforward access to optically active γ-lactams bearing an α-quaternary stereogenic center in high yields (up to 93%), high regioselectivities (up to >20:1), and excellent enantioselectivities

  据报道，手性不饱和γ-内酰胺的合成具有高度对映选择性的钯催化的α，γ-二取代的2-甲硅烷氧基吡咯的不对称烯丙基烷基化反应。这种方法可以直接获得具有α-季生立体中心的旋光性γ-内酰胺，产率高（高达93％），区域选择性高（高达> 20：1）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。为了进一步证明该方法的合成效用，将所得的烯丙基化产物转化为各种通用的手性构件，例如吡咯烷和吡咯烷酮。